آلکان (هیدروکربن های اشباع، پارافین ها)

• آلکان ها هیدروکربن های اشباع آلیفاتیک (غیر حلقوی) هستند که در آنها اتم های کربن با پیوندهای ساده (تک) در زنجیره های مستقیم یا منشعب به هم متصل می شوند.

آلکان ها– نام هیدروکربن های اشباع بر اساس نامگذاری بین المللی.
پارافین ها- یک نام تاریخی که منعکس کننده خواص این ترکیبات است (از لات. parrum afinis- داشتن تمایل کم، فعالیت کم).
حد، یا اشباع شدهاین هیدروکربن ها به دلیل اشباع کامل زنجیره کربن از اتم های هیدروژن نامگذاری شده اند.

ساده ترین نمایندگان آلکان ها:

مدل های مولکولی:

هنگام مقایسه این ترکیبات، مشخص است که آنها در یک گروه با یکدیگر تفاوت دارند -CH 2 - (متیلن). افزودن گروه دیگری به پروپان -CH 2 -، ما بوتان دریافت می کنیم C 4 H 10، سپس آلکان ها C 5 H 12, C 6 H 14و غیره.

اکنون می توانیم فرمول کلی آلکان ها را استخراج کنیم. تعداد اتم‌های کربن در سری آلکان‌ها برابر است n ، سپس تعداد اتم های هیدروژن خواهد بود 2n+2 . بنابراین ترکیب آلکان ها با فرمول کلی مطابقت دارد C n H 2n+2.
بنابراین اغلب از تعریف زیر استفاده می شود:

آلکان ها- هیدروکربن ها که ترکیب آنها با فرمول کلی بیان می شود C n H 2n+2، جایی که n - تعداد اتم های کربن

ساختار آلکان ها

ساختار شیمیایی(ترتیب اتصال اتم ها در مولکول ها) ساده ترین آلکان ها - متان، اتان و پروپان - با فرمول ساختاری آنها در بخش 2 نشان داده شده است. از این فرمول ها مشخص است که دو نوع پیوند شیمیایی در آلکان ها وجود دارد:

S–Sو S–H.

پیوند C-C غیرقطبی کووالانسی است. پیوند C-H کووالانسی، قطبی ضعیف است، زیرا کربن و هیدروژن از نظر الکترونگاتیوی نزدیک هستند (2.5 برای کربن و 2.1 برای هیدروژن). تشکیل پیوندهای کووالانسی در آلکان ها به دلیل جفت الکترون مشترک اتم های کربن و هیدروژن را می توان با استفاده از فرمول های الکترونیکی نشان داد:

فرمول های الکترونیکی و ساختاری منعکس می کنند ساختار شیمیایی، اما در مورد آن نظری ندهید ساختار فضایی مولکول ها، که به طور قابل توجهی بر خواص ماده تأثیر می گذارد.

ساختار فضایی، یعنی آرایش نسبی اتم های یک مولکول در فضا به جهت اوربیتال های اتمی (AO) این اتم ها بستگی دارد. در هیدروکربن ها، نقش اصلی را جهت گیری فضایی اوربیتال های اتمی کربن ایفا می کند، زیرا 1s-AO کروی اتم هیدروژن فاقد جهت گیری خاص است.

آرایش فضایی کربن AO به نوبه خود به نوع هیبریداسیون آن بستگی دارد (بخش اول، بخش 4.3). اتم کربن اشباع در آلکان ها به چهار اتم دیگر پیوند دارد. بنابراین، حالت آن با هیبریداسیون sp 3 مطابقت دارد (بخش اول، بخش 4.3.1). در این مورد، هر یک از چهار AOs کربن هیبریدی sp 3 در همپوشانی محوری (σ-) با s-AO هیدروژن یا با sp3-AO یک اتم کربن دیگر شرکت می کند و پیوند σ-CH یا C-C را تشکیل می دهد.

چهار پیوند σ کربن در فضا با زاویه 109 در حدود 28 هدایت می شوند که مربوط به کمترین دافعه الکترون ها است. بنابراین، مولکول ساده ترین نماینده آلکان ها - متان CH4 - شکل چهار وجهی دارد. که در مرکز آن یک اتم کربن و در راس آن اتم های هیدروژن وجود دارد:

زاویه پیوند H-C-H 109 درجه 28 است. ساختار فضایی متان را می توان با استفاده از مدل های حجمی (مقیاس) و توپ و چوب نشان داد.

برای ضبط، استفاده از فرمول فضایی (استریوشیمیایی) راحت است.

در مولکول همولوگ بعدی - اتان C 2 H 6 - دو چهار وجهی sp 3 اتم کربن ساختار فضایی پیچیده تری را تشکیل می دهند:

مولکول های آلکان حاوی بیش از 2 اتم کربن با اشکال منحنی مشخص می شوند. این را می توان با یک مثال نشان داد n-بوتان (مدل VRML) یا n-پنتان:

ایزومری آلکان ها

• ایزومر پدیده وجود ترکیباتی است که دارای ترکیبات یکسان (فرمول مولکولی یکسان)، اما ساختارهای متفاوت هستند. چنین اتصالاتی نامیده می شود ایزومرها.

تفاوت در ترتیب ترکیب اتم ها در مولکول ها (به عنوان مثال، ساختار شیمیایی) منجر به ایزومری ساختاری. ساختار ایزومرهای ساختاری با فرمول های ساختاری منعکس می شود. در سری آلکان ها، ایزومری ساختاری زمانی خود را نشان می دهد که زنجیره حاوی 4 یا بیشتر اتم کربن باشد، یعنی. با بوتان C 4 H 10 شروع می شود.
اگر در مولکول هایی با یک ترکیب و ساختار شیمیایی یکسان، موقعیت های نسبی متفاوت اتم ها در فضا امکان پذیر باشد، آنگاه مشاهده می کنیم ایزومر فضایی (استریوایزومریسم). در این صورت استفاده از فرمول های ساختاری کافی نبوده و باید از مدل های مولکولی یا فرمول های خاص - استریوشیمیایی (فضایی) یا طرح ریزی- استفاده شود.

آلکان ها، که با اتان H 3 C-CH 3 شروع می شوند، در اشکال مختلف فضایی وجود دارند. رونوشت ها) ناشی از چرخش درون مولکولی در امتداد پیوندهای C-C σ است و به اصطلاح ایزومریسم چرخشی (سازگاری)..

علاوه بر این، اگر یک مولکول حاوی یک اتم کربن باشد که به 4 جانشین مختلف پیوند خورده است، نوع دیگری از ایزومر فضایی ممکن است، زمانی که دو ایزومر استریوئیزومر به عنوان یک جسم و تصویر آینه‌ای آن به یکدیگر مرتبط شوند (مشابه نحوه ارتباط دست چپ با راست). . چنین تفاوت هایی در ساختار مولکول ها نامیده می شود ایزومری نوری.

ایزومری ساختاری آلکان ها

• ایزومرهای ساختاری ترکیباتی با یک ترکیب هستند که از نظر ترتیب پیوند اتم ها متفاوت است، به عنوان مثال. ساختار شیمیایی مولکول ها

دلیل تجلی ایزومری ساختاری در سری آلکان ها، توانایی اتم های کربن برای تشکیل زنجیره ای از ساختارهای مختلف است ایزومر اسکلت کربن.

به عنوان مثال، یک آلکان با ترکیب C 4 H 10 می تواند به شکل وجود داشته باشد دوایزومرهای ساختاری:

و آلکان C 5 H 12 - به شکل سهایزومرهای ساختاری متفاوت در ساختار زنجیره کربن:

با افزایش تعداد اتم های کربن در مولکول ها، احتمال انشعاب زنجیره ای افزایش می یابد، به عنوان مثال. تعداد ایزومرها با تعداد اتم های کربن افزایش می یابد.

ایزومرهای ساختاری در خواص فیزیکی متفاوت هستند. آلکان های با ساختار منشعب، به دلیل چگالی کمتر مولکول ها و بر این اساس، برهمکنش های بین مولکولی کوچکتر، در دمای پایین تری نسبت به ایزومرهای بدون شاخه خود می جوشند.

هنگام استخراج فرمول های ساختاری ایزومرها، از تکنیک های زیر استفاده می شود.

آلکان ها هیدروکربن های اشباع شده ای هستند که در مولکول های آن همه اتم های کربن از طریق پیوندهای ساده توسط اتم های هیدروژن اشغال شده اند. بنابراین، همولوگ های سری متان با ایزومری ساختاری آلکان ها مشخص می شوند.

ایزومر اسکلت کربن

همولوگ هایی با چهار یا بیشتر اتم کربن با ایزومری ساختاری به دلیل تغییرات در اسکلت کربن مشخص می شوند. گروه های متیل -CH 2 می توانند به هر کربن زنجیره بچسبند و مواد جدیدی را تشکیل دهند. هر چه تعداد اتم های کربن در زنجیره بیشتر باشد، همولوگ های ایزومر بیشتری می توانند تشکیل شوند. تعداد نظری همولوگ ها به صورت ریاضی محاسبه می شود.

برنج. 1. تعداد تقریبی ایزومرهای همولوگ متان.

علاوه بر گروه های متیل، زنجیره های کربنی طولانی را می توان به اتم های کربن متصل کرد و مواد منشعب پیچیده را تشکیل داد.

نمونه هایی از ایزومریسم آلکان ها:

• بوتان معمولی یا n-بوتان (CH3-CH2-CH2-CH3) و 2-متیل پروپان (CH3-CH(CH3)-CH3).
• n-پنتان (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)، 2-متیل بوتان (CH3-CH2-CH(CH3)-CH3)، 2،2-دی متیل پروپان (CH3-C (CH 3) 2 -CH 3);
• n-هگزان (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3)، 2-متیل پنتان (CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3)، 3-متیل پنتان ( CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3)، 2،3-دی متیل بوتان (CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3)، 2،2-دی متیل بوتان ( CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 2 -CH 3).

برنج. 2. نمونه هایی از ایزومرهای ساختاری.

ایزومرهای شاخه ای از نظر خواص فیزیکی با مولکول های خطی متفاوت هستند. آلکان های شاخه دار در دماهای پایین تری نسبت به همتایان خطی خود ذوب می شوند و می جوشند.

نامگذاری

نامگذاری بین المللی IUPAC قوانینی را برای نامگذاری زنجیره های شاخه ای ایجاد کرده است. برای نامگذاری ایزومر ساختاری:

• طولانی ترین زنجیر را بیابید و نام ببرید.
• اتم های کربن را از انتهای آن با بیشترین جانشین ها شماره گذاری کنید.
• تعداد جایگزین های یکسان را با استفاده از پیشوندهای عددی نشان دهید.
• به جانشین ها اسامی بدهید

این نام از چهار قسمت تشکیل شده است که به دنبال یکدیگر می آیند:

• اعدادی که نشان دهنده اتم های زنجیره ای هستند که دارای جایگزین هستند.
• پیشوندهای عددی؛
• نام معاون؛
• نام مدار اصلی

به عنوان مثال، در مولکول CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -C (CH 3) 2 -CH 3، زنجیره اصلی دارای پنج اتم کربن است. پس پنتان است. انتهای سمت راست شاخه های بیشتری دارد، بنابراین شماره گذاری اتم ها از اینجا شروع می شود. در این مورد، اتم دوم دارای دو جایگزین یکسان است که در نام آن نیز منعکس شده است. به نظر می رسد که این ماده 2،2،4-تری متیل پنتان نامیده می شود.

جایگزین های مختلف (متیل، اتیل، پروپیل) در نام به ترتیب حروف الفبا ذکر شده اند: 4،4-دی متیل-3-اتیل هپتان، 3-متیل-3-اتیل اکتان.

معمولاً از پیشوندهای عددی از دو تا چهار استفاده می شود: di- (دو)، tri- (سه)، تترا- (چهار).

ما چه آموخته ایم؟

آلکان ها با ایزومری ساختاری مشخص می شوند. ایزومرهای ساختاری مشخصه همه همولوگ ها هستند که با بوتان شروع می شود. در ایزومریسم ساختاری، جانشین‌ها به اتم‌های کربن در زنجیره کربن متصل می‌شوند و زنجیره‌های منشعب پیچیده را تشکیل می‌دهند. نام ایزومر شامل نام های زنجیره اصلی، جانشین ها، نام گذاری شفاهی تعداد جانشین ها و نام دیجیتالی اتم های کربنی است که جانشین ها به آن ها متصل شده اند.

حرارت دادن نمک سدیم اسید استیک (استات سدیم) با مقدار زیاد قلیایی منجر به حذف گروه کربوکسیل و تشکیل متان می شود:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03

اگر به جای استات سدیم پروپیونات سدیم مصرف کنید، اتان از سدیم بوتانوات - پروپان و غیره تشکیل می شود.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03

5. سنتز ورتز. هنگامی که هالوآلکان ها با سدیم فلز قلیایی برهم کنش می کنند، هیدروکربن های اشباع شده و هالید فلز قلیایی تشکیل می شوند، به عنوان مثال:

عمل یک فلز قلیایی بر روی مخلوطی از هالوکربن ها (مثلاً برمواتان و برومومتان) منجر به تشکیل مخلوطی از آلکان ها (اتان، پروپان و بوتان) می شود.

واکنشی که سنتز ورتز بر آن استوار است، فقط با هالوآلکان‌ها در مولکول‌هایی که یک اتم هالوژن به اتم کربن اولیه متصل است، به خوبی پیش می‌رود.

6. هیدرولیز کاربیدها. هنگامی که برخی از کاربیدهای حاوی کربن در حالت اکسیداسیون -4 (به عنوان مثال، کاربید آلومینیوم) با آب تصفیه می شوند، متان تشکیل می شود:

خواص فیزیکی Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3

چهار نماینده اول سری همولوگ متان گازها هستند. ساده ترین آنها متان است - گازی بدون رنگ، طعم و بو (بوی "گاز" که باید آن را 04 صدا کنید، با بوی مرکاپتان ها تعیین می شود - ترکیبات حاوی گوگرد، که مخصوصاً به متان مورد استفاده در خانه اضافه می شود. و وسایل گازسوز صنعتی، برای اینکه افراد نزدیک بتوانند نشت را با بو تشخیص دهند).

هیدروکربن های ترکیبی از C5H12 تا C15H32 مایع هستند، هیدروکربن های سنگین تر جامد هستند.

نقطه جوش و ذوب آلکان ها به تدریج با افزایش طول زنجیره کربن افزایش می یابد. همه هیدروکربن ها در آب حلالیت ضعیفی دارند.

خواص شیمیایی

1. واکنش های جایگزینی. مشخص‌ترین واکنش‌ها برای آلکان‌ها، واکنش‌های جایگزینی رادیکال‌های آزاد است که طی آن یک اتم هیدروژن با یک اتم هالوژن یا گروهی جایگزین می‌شود.

اجازه دهید معادلات مشخصه ترین واکنش ها را ارائه کنیم.

هالوژناسیون:

СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl

در صورت وجود هالوژن بیش از حد، کلر زنی می تواند تا جایگزینی کامل تمام اتم های هیدروژن با کلر ادامه یابد:

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
دی کلرومتان متیلن کلرید

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
تری کلرومتان کلروفرم

СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4
تتراکلرید کربن تتراکلرید کربن

مواد حاصل به طور گسترده ای به عنوان حلال و مواد اولیه در سنتزهای آلی استفاده می شود.

2. هیدروژن زدایی (حذف هیدروژن). هنگامی که آلکان ها در دمای بالا (400-600 درجه سانتیگراد) از روی یک کاتالیزور (Pt، Ni، Al2O3، Cr2O3) عبور می کنند، یک مولکول هیدروژن حذف می شود و یک آلکن تشکیل می شود:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. واکنش های همراه با تخریب زنجیره کربن. تمام هیدروکربن های اشباع شده می سوزند و دی اکسید کربن و آب تشکیل می دهند. هیدروکربن های گازی مخلوط شده با هوا در نسبت های خاصی می توانند منفجر شوند. احتراق هیدروکربن های اشباع یک واکنش گرمازا با رادیکال آزاد است که هنگام استفاده از آلکان ها به عنوان سوخت بسیار مهم است.

CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880 کیلوژول

به طور کلی واکنش احتراق آلکان ها را می توان به صورت زیر نوشت:

واکنش‌های تجزیه حرارتی زیربنای فرآیند صنعتی کراکینگ هیدروکربنی است. این فرآیند مهمترین مرحله پالایش نفت است.

هنگامی که متان تا دمای 1000 درجه سانتیگراد گرم می شود، تجزیه گاز متان شروع می شود - تجزیه به مواد ساده. هنگامی که تا دمای 1500 درجه سانتیگراد گرم می شود، تشکیل استیلن امکان پذیر است.

4. ایزومریزاسیون. هنگامی که هیدروکربن های خطی با یک کاتالیزور ایزومریزاسیون (کلرید آلومینیوم) گرم می شوند، موادی با اسکلت کربن منشعب تشکیل می شوند:

5. طعم دهنده. آلکان های دارای شش یا بیشتر اتم کربن در زنجیره در حضور یک کاتالیزور چرخه ای می شوند و بنزن و مشتقات آن را تشکیل می دهند:

دلیل اینکه آلکان ها تحت واکنش های رادیکال آزاد قرار می گیرند چیست؟ تمام اتم های کربن موجود در مولکول های آلکان در حالت هیبریداسیون sp 3 هستند. مولکول های این مواد با استفاده از پیوندهای کووالانسی غیرقطبی C-C (کربن- کربن) و پیوندهای قطبی ضعیف C-H (کربن-هیدروژن) ساخته می شوند. آنها شامل مناطقی با چگالی الکترونی افزایش یا کاهش یافته یا پیوندهای به راحتی قابل پلاریزه شدن نیستند، یعنی پیوندهایی که در آنها چگالی الکترون تحت تأثیر تأثیرات خارجی (میدانهای الکترواستاتیک یونها) تغییر کند. در نتیجه، آلکان ها با ذرات باردار واکنش نشان نمی دهند، زیرا پیوندهای موجود در مولکول های آلکان توسط مکانیسم هترولیتیک شکسته نمی شوند.

مشخصه ترین واکنش آلکان ها، واکنش های جایگزینی رادیکال آزاد است. در طی این واکنش ها، یک اتم هیدروژن با یک اتم هالوژن یا گروهی جایگزین می شود.

سینتیک و مکانیسم واکنش‌های زنجیره‌ای رادیکال آزاد، یعنی واکنش‌هایی که تحت تأثیر رادیکال‌های آزاد - ذرات با الکترون‌های جفت نشده - اتفاق می‌افتند، توسط شیمی‌دان برجسته روسی N.N. Semenov مورد مطالعه قرار گرفت. به خاطر همین مطالعات بود که به او جایزه نوبل شیمی اعطا شد.

به طور معمول، مکانیسم واکنش های جایگزینی رادیکال آزاد توسط سه مرحله اصلی نشان داده می شود:

1. شروع (هسته شدن یک زنجیره، تشکیل رادیکال های آزاد تحت تأثیر یک منبع انرژی - نور ماوراء بنفش، گرمایش).

2. توسعه زنجیره (زنجیره ای از فعل و انفعالات متوالی رادیکال های آزاد و مولکول های غیر فعال که در نتیجه رادیکال های جدید و مولکول های جدید تشکیل می شود).

3. خاتمه زنجیره (ترکیب رادیکال های آزاد به مولکول های غیر فعال (بازترکیب)، "مرگ" رادیکال ها، توقف توسعه زنجیره ای از واکنش ها).

تحقیق علمی توسط N.N. سمنوف

سمنوف نیکولای نیکولایویچ

(1896 - 1986)

فیزیکدان و شیمیدان فیزیک شوروی، آکادمیک. برنده جایزه نوبل (1956). تحقیقات علمی به مطالعه فرآیندهای شیمیایی، کاتالیز، واکنش های زنجیره ای، تئوری انفجار حرارتی و احتراق مخلوط های گازی مربوط می شود.

بیایید این مکانیسم را با استفاده از مثال واکنش کلرزنی متان در نظر بگیریم:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

شروع زنجیره در نتیجه این واقعیت است که تحت تأثیر تابش اشعه ماوراء بنفش یا گرما، شکاف همولیتیک پیوند Cl-Cl رخ می دهد و مولکول کلر به اتم ها متلاشی می شود:

Сl: Сl -> Сl· + Сl·

رادیکال‌های آزاد حاصله به مولکول‌های متان حمله می‌کنند و اتم هیدروژن آن‌ها را از بین می‌برند:

CH4 + Cl· -> CH3· + HCl

و تبدیل به رادیکال های CH3·، که به نوبه خود، برخورد با مولکول های کلر، آنها را با تشکیل رادیکال های جدید از بین می برد:

СН3+ + Сl2 -> СН3Сl + Сl· و غیره.

زنجیره توسعه می یابد.

همراه با تشکیل رادیکال ها، "مرگ" آنها در نتیجه فرآیند نوترکیبی رخ می دهد - تشکیل یک مولکول غیر فعال از دو رادیکال:

СН3+ Сl -> СН3Сl

Сl· + Сl· -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

جالب است بدانید که در طول نوترکیب، تنها به اندازه ای انرژی آزاد می شود که برای شکستن پیوند تازه تشکیل شده لازم است. از این نظر، نوترکیب تنها در صورتی امکان پذیر است که ذره سوم (مولکول دیگر، دیواره ظرف واکنش) در برخورد دو رادیکال شرکت کند که انرژی اضافی را جذب می کند. این امر تنظیم و حتی توقف واکنش های زنجیره ای رادیکال های آزاد را ممکن می سازد.

به آخرین مثال از واکنش نوترکیبی توجه کنید - تشکیل یک مولکول اتان. این مثال نشان می دهد که یک واکنش شامل ترکیبات آلی یک فرآیند نسبتاً پیچیده است که در نتیجه آن، همراه با محصول اصلی واکنش، اغلب محصولات جانبی تشکیل می شود که منجر به نیاز به توسعه روش های پیچیده و گران قیمت برای تصفیه می شود. و جداسازی مواد هدف

مخلوط واکنش به دست آمده از کلرزنی متان، همراه با کلرومتان (CH3Cl) و کلرید هیدروژن، حاوی: دی کلرومتان (CH2Cl2)، تری کلرومتان (CHCl3)، تتراکلرید کربن (CCl4)، اتان و محصولات کلرزنی آن خواهد بود.

اکنون بیایید سعی کنیم واکنش هالوژناسیون (به عنوان مثال، برم زایی) یک ترکیب آلی پیچیده تر - پروپان را در نظر بگیریم.

اگر در مورد کلرزنی متان فقط یک مشتق تک کلرو امکان پذیر باشد، در این واکنش می توان دو مشتق مونوبروم را تشکیل داد:

مشاهده می شود که در حالت اول، اتم هیدروژن در اتم کربن اولیه و در حالت دوم در اتم ثانویه جایگزین می شود. آیا سرعت این واکنش ها یکسان است؟ به نظر می رسد که محصول جایگزینی اتم هیدروژن، که در کربن ثانویه قرار دارد، در مخلوط نهایی، یعنی 2-بروموپروپان (CH3-CHBg-CH3) غالب است. بیایید سعی کنیم این را توضیح دهیم.

برای انجام این کار، باید از ایده پایداری ذرات میانی استفاده کنیم. آیا توجه کردید که هنگام توصیف مکانیسم واکنش کلرزنی متان، رادیکال متیل - CH3· را ذکر کردیم؟ این رادیکال یک ذره واسط بین متان CH4 و کلرومتان CH3Cl است. ذره واسط بین پروپان و 1-برومپروپان یک رادیکال با الکترون جفت نشده در کربن اولیه و بین پروپان و 2-برومپروپان در کربن ثانویه است.

یک رادیکال با یک الکترون جفت نشده در اتم کربن ثانویه (b) در مقایسه با رادیکال آزاد با یک الکترون جفت نشده در اتم کربن اولیه (a) پایدارتر است. در مقادیر بیشتری تشکیل می شود. به همین دلیل، محصول اصلی واکنش بروماسیون پروپان، 2-برومپروپان است، ترکیبی که تشکیل آن از طریق گونه‌های میانی پایدارتر صورت می‌گیرد.

در اینجا چند نمونه از واکنش های رادیکال آزاد وجود دارد:

واکنش نیتراسیون (واکنش کونوالوف)

این واکنش برای به دست آوردن ترکیبات نیترو - حلال ها، مواد اولیه برای بسیاری از سنتزها استفاده می شود.

اکسیداسیون کاتالیستی آلکان ها با اکسیژن

این واکنش ها اساس مهم ترین فرآیندهای صنعتی برای تولید آلدئیدها، کتون ها و الکل ها به طور مستقیم از هیدروکربن های اشباع هستند، به عنوان مثال:

CH4 + [O] -> CH3OH

کاربرد

هیدروکربن های اشباع، به ویژه متان، به طور گسترده در صنعت استفاده می شود (شکل 2). آنها یک سوخت ساده و نسبتا ارزان هستند، یک ماده خام برای تولید تعداد زیادی از ترکیبات مهم.

ترکیبات به دست آمده از متان، ارزان ترین ماده خام هیدروکربنی، برای تولید بسیاری از مواد و مواد دیگر استفاده می شود. متان به عنوان منبع هیدروژن در سنتز آمونیاک و همچنین برای تولید گاز سنتز (مخلوطی از CO و H2) استفاده می شود که برای سنتز صنعتی هیدروکربن ها، الکل ها، آلدئیدها و سایر ترکیبات آلی استفاده می شود.

هیدروکربن های فراکسیون روغن جوش بالاتر به عنوان سوخت برای موتورهای دیزل و توربوجت، به عنوان پایه روغن های روان کننده، به عنوان مواد اولیه برای تولید چربی های مصنوعی و غیره استفاده می شود.

در اینجا چندین واکنش صنعتی مهم وجود دارد که با مشارکت متان رخ می دهد. از متان برای تولید کلروفرم، نیترومتان و مشتقات حاوی اکسیژن استفاده می شود. بسته به شرایط واکنش (کاتالیزور، دما، فشار)، الکل ها، آلدئیدها، اسیدهای کربوکسیلیک می توانند از برهمکنش مستقیم آلکان ها با اکسیژن تشکیل شوند.

همانطور که قبلاً می دانید، هیدروکربن های ترکیب C5H12 تا C11H24 در بخش بنزین روغن قرار دارند و عمدتاً به عنوان سوخت برای موتورهای احتراق داخلی استفاده می شوند. مشخص است که با ارزش ترین اجزای بنزین هیدروکربن های ایزومر هستند، زیرا آنها حداکثر مقاومت در برابر انفجار را دارند.

هنگامی که هیدروکربن ها با اکسیژن اتمسفر تماس پیدا می کنند، به آرامی ترکیباتی را با آن تشکیل می دهند - پراکسیدها. این یک واکنش رادیکال آزاد به آرامی است که توسط یک مولکول اکسیژن آغاز می شود:

لطفاً توجه داشته باشید که گروه هیدروپراکسید در اتم های کربن ثانویه تشکیل می شود که در هیدروکربن های خطی یا معمولی بیشترین فراوانی را دارند.

با افزایش شدید فشار و دما که در پایان ضربه فشرده‌سازی اتفاق می‌افتد، تجزیه این ترکیبات پراکسید با تشکیل تعداد زیادی رادیکال آزاد آغاز می‌شود که واکنش زنجیره‌ای احتراق رادیکال‌های آزاد را زودتر از زمان لازم آغاز می‌کنند. پیستون همچنان بالا می رود و محصولات احتراق بنزین که قبلاً در نتیجه احتراق زودهنگام مخلوط ایجاد شده اند، آن را به سمت پایین فشار می دهند. این منجر به کاهش شدید قدرت و سایش موتور می شود.

بنابراین، علت اصلی انفجار وجود ترکیبات پراکسید است که توانایی تشکیل آن در هیدروکربن های خطی حداکثر است.

هپتان C کمترین مقاومت در برابر انفجار را در بین هیدروکربن های کسر بنزین دارد (C5H14 - C11H24). پایدارترین (یعنی به کمترین میزان پراکسیدها) به اصطلاح ایزواکتان (2،2،4-تری متیل پنتان) است.

یک مشخصه عمومی پذیرفته شده مقاومت در برابر ضربه بنزین، عدد اکتان است. عدد اکتان 92 (به عنوان مثال بنزین A-92) به این معنی است که این بنزین دارای خواصی مشابه مخلوطی است که از 92% ایزواکتان و 8% هپتان تشکیل شده است.

در پایان می توان اضافه کرد که استفاده از بنزین با اکتان بالا امکان افزایش نسبت تراکم (فشار در انتهای ضربه فشرده) را فراهم می کند که منجر به افزایش قدرت و کارایی موتور احتراق داخلی می شود.

در طبیعت بودن و گرفتن

در درس امروز با مفهوم آلکان آشنا شدید و همچنین با ترکیب شیمیایی و روش های تهیه آن آشنا شدید. بنابراین، بیایید اکنون با جزئیات بیشتری به موضوع حضور آلکان ها در طبیعت بپردازیم و دریابیم که آلکان ها چگونه و کجا کاربرد پیدا کرده اند.

منابع اصلی تولید آلکان ها گاز طبیعی و نفت است. آنها بخش عمده ای از محصولات پالایش نفت را تشکیل می دهند. متان که در نهشته‌های سنگ‌های رسوبی رایج است، هیدرات گازی آلکان است.

جزء اصلی گاز طبیعی متان است، اما مقدار کمی اتان، پروپان و بوتان نیز دارد. متان را می توان در انتشارات ناشی از درزهای زغال سنگ، باتلاق ها و گازهای نفتی مرتبط یافت.

آنکان را می توان با زغال سنگ کک نیز به دست آورد. در طبیعت، به اصطلاح آلکان های جامد - اوزوکریت ها نیز وجود دارد که به شکل رسوبات موم کوهی ارائه می شود. اوزوکریت را می توان در پوشش های مومی گیاهان یا دانه های آنها و همچنین در موم زنبور عسل یافت.

جداسازی صنعتی آلکان ها از منابع طبیعی گرفته شده است که خوشبختانه هنوز تمام نشدنی هستند. آنها از هیدروژناسیون کاتالیزوری اکسیدهای کربن به دست می آیند. همچنین می توان متان را در آزمایشگاه با استفاده از روش حرارت دادن استات سدیم با قلیایی جامد یا هیدرولیز کاربیدهای خاص تولید کرد. اما آلکان ها را می توان با کربوکسیلاسیون اسیدهای کربوکسیلیک و الکترولیز آنها نیز به دست آورد.

کاربرد آلکان ها

آلکان ها در سطح خانگی به طور گسترده در بسیاری از زمینه های فعالیت انسانی استفاده می شوند. از این گذشته، تصور زندگی بدون گاز طبیعی بسیار دشوار است. و بر کسی پوشیده نخواهد بود که اساس گاز طبیعی متان است که از آن کربن سیاه تولید می شود که در تولید رنگ های توپوگرافی و لاستیک استفاده می شود. یخچالی که همه در خانه خود دارند نیز به لطف ترکیبات آلکانی که به عنوان مبرد استفاده می شوند کار می کند. استیلن به دست آمده از متان برای جوشکاری و برش فلزات استفاده می شود.

اکنون می دانید که آلکان ها به عنوان سوخت استفاده می شوند. آنها در بنزین، نفت سفید، روغن دیزل و نفت کوره وجود دارند. علاوه بر این، آنها همچنین در روغن های روان کننده، وازلین و پارافین یافت می شوند.

سیکلوهگزان به عنوان حلال و برای سنتز پلیمرهای مختلف کاربرد وسیعی یافته است. سیکلوپروپان در بیهوشی استفاده می شود. اسکوالان، به عنوان یک روغن روان کننده با کیفیت بالا، جزء بسیاری از آماده سازی های دارویی و آرایشی است. آلکان ها مواد اولیه ای هستند که برای تولید ترکیبات آلی مانند الکل، آلدئیدها و اسیدها استفاده می شوند.

پارافین مخلوطی از آلکان های بالاتر است و از آنجایی که غیر سمی است، به طور گسترده در صنایع غذایی استفاده می شود. برای آغشته کردن بسته بندی محصولات لبنی، آب میوه، غلات و غیره و همچنین در ساخت آدامس استفاده می شود. و از پارافین حرارت دیده در پزشکی برای درمان پارافین استفاده می شود.

علاوه بر موارد فوق، سر کبریت ها برای سوختن بهتر به پارافین آغشته شده و از آن مداد و شمع درست می شود.

با اکسید کردن پارافین، محصولات حاوی اکسیژن، عمدتا اسیدهای آلی، به دست می‌آیند. هنگامی که هیدروکربن های مایع با تعداد معینی اتم کربن مخلوط می شوند، وازلین به دست می آید که در عطرسازی، آرایشی و بهداشتی و همچنین در پزشکی کاربرد زیادی دارد. برای تهیه انواع پماد، کرم و ژل استفاده می شود. آنها همچنین برای روش های حرارتی در پزشکی استفاده می شود.

وظایف عملی

1. فرمول کلی هیدروکربن های سری همولوگ آلکان ها را بنویسید.

2. فرمول ایزومرهای احتمالی هگزان را بنویسید و آنها را بر اساس نامگذاری سیستماتیک نام ببرید.

3. کرک چیست؟ چه نوع کرکینگ را می شناسید؟

4. فرمول محصولات احتمالی ترک هگزان را بنویسید.

5. زنجیره تبدیل زیر را رمزگشایی کنید. ترکیبات A، B و C را نام ببرید.

6. فرمول ساختاری هیدروکربن C5H12 را ارائه دهید که در هنگام برم شدن تنها یک مشتق مونوبرومین را تشکیل می دهد.

7. برای احتراق کامل 0.1 مول از یک آلکان با ساختار ناشناخته، 11.2 لیتر اکسیژن (در شرایط محیطی) مصرف شد. فرمول ساختاری یک آلکان چیست؟

8. اگر 11 گرم از این گاز حجم 5.6 لیتر (در شرایط استاندارد) را اشغال کند، فرمول ساختاری یک هیدروکربن اشباع گازی چیست؟

9. آنچه را که در مورد استفاده از متان می دانید به یاد بیاورید و توضیح دهید که چرا نشت گاز خانگی را می توان با بو تشخیص داد، اگرچه اجزای آن بی بو هستند.

10*. با اکسیداسیون کاتالیزوری متان در شرایط مختلف چه ترکیباتی را می توان به دست آورد؟ معادلات واکنش های مربوطه را بنویسید.

یازده*. محصولات احتراق کامل (در اکسیژن اضافی) 10.08 لیتر (N.S.) مخلوطی از اتان و پروپان از آب آهک اضافی عبور داده شد. در این حالت 120 گرم رسوب تشکیل شد. ترکیب حجمی مخلوط اولیه را تعیین کنید.

12*. چگالی اتان مخلوطی از دو آلکان 808/1 است. پس از برم شدن این مخلوط، تنها دو جفت مونوبروم آلکان ایزومر جدا شد. مجموع جرم ایزومرهای سبک تر در محصولات واکنش برابر با جرم کل ایزومرهای سنگین تر است. کسر حجمی آلکان سنگین تر را در مخلوط اولیه تعیین کنید.

ایزومریسم

توانایی اتم‌های کربن برای تشکیل چهار پیوند کووالانسی، از جمله با سایر اتم‌های کربن، امکان وجود چندین ترکیب با ترکیب عنصری یکسان - ایزومرها را باز می‌کند.

همه ایزومرها به دو دسته بزرگ تقسیم می شوند - ایزومرهای ساختاری و ایزومرهای فضایی. ایزومرهای ساختاری آنهایی هستند که با فرمول‌های ساختاری مختلف ترکیبات آلی (با ردیف‌های مختلف اتم) مطابقت دارند. ایزومرهای فضایی جانشین های یکسانی روی هر اتم کربن دارند و فقط در مکان نسبی آنها در فضا با هم تفاوت دارند. ایزومرهای ساختاری مطابق با طبقه بندی فوق از ترکیبات آلی بر اساس نوع، سه گروه در بین ایزومرهای ساختاری متمایز می شوند:

1) ترکیبات حاوی گروه های عاملی مختلف و متعلق به کلاس های مختلف ترکیبات آلی، به عنوان مثال:

CH3-CH2-NO2 HOOC-CH2-NH2

نیترواتان آمیواستیک اسید (گلیسین)

2) ترکیباتی که در اسکلت های کربنی متفاوت هستند:

بوتان 2- متیل پروپان (ایزوبوتان)

3) ترکیباتی که در موقعیت جانشین یا پیوند چندگانه در مولکول متفاوت هستند:

CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH2

بوتن-2 بوتن-1

پروپانول-2 پروپانول-1

ایزومرهای فضایی (ایزومرهای استریوئی). استریو ایزومرها را می توان به دو نوع تقسیم کرد: ایزومرهای هندسی، ایزومرهای نوری.

ایزومری هندسی مشخصه ترکیباتی است که دارای پیوند دوگانه یا حلقه هستند. در چنین مولکولی اغلب می توان یک صفحه معمولی را به گونه ای ترسیم کرد که جانشین های موجود در اتم های کربن مختلف می توانند در یک طرف (cis-) یا در طرف مقابل (trans-) این صفحه باشند.

اگر تغییر جهت این جانشین ها نسبت به صفحه فقط به دلیل شکستن یکی از پیوندهای شیمیایی امکان پذیر باشد، آنها از وجود ایزومرهای هندسی صحبت می کنند. ایزومرهای هندسی از نظر خواص فیزیکی و شیمیایی متفاوت هستند.

trans-1,2-cis-1,2-cis-butene-2 ​​trans-6utene-2

دی متیل دی متیل

سیکلوپنتان سیکلوپنتان

ایزومرهای نوری مولکول هایی هستند که تصاویر آینه ای آنها با یکدیگر ناسازگار هستند.

این خاصیت توسط مولکول هایی که دارای یک مرکز نامتقارن هستند - یک اتم کربن متصل به چهار جایگزین مختلف است. به عنوان مثال، به شکل دو ایزومر نوری، یک مولکول اسید لاکتیک CH 3-CH(OH)-COOH وجود دارد که حاوی یک مرکز نامتقارن است:

آلکان ها ویژگی های عمومی

هیدروکربن ها ساده ترین ترکیبات آلی هستند که از دو عنصر کربن و هیدروژن تشکیل شده اند. هیدروکربن های اشباع یا آلکان ها (نام بین المللی)، ترکیباتی هستند که ترکیب آنها با فرمول کلی C n H2n+2 بیان می شود که n تعداد اتم های کربن است. در مولکول های هیدروکربن های اشباع، اتم های کربن با یک پیوند ساده (تک) به یکدیگر متصل می شوند و تمام ظرفیت های دیگر با اتم های هیدروژن اشباع می شوند. آلکان ها را هیدروکربن های اشباع یا پارافین نیز می نامند (اصطلاح "پارافین" به معنای "میل ترکیبی کم" است).

اولین عضو از سری همولوگ آلکان ها متان CH4 است. پایان -an برای نام های هیدروکربن های اشباع معمولی است. به دنبال آن اتان C2H6، پروپان C3H8، بوتان C4H10 قرار می گیرد. با شروع با پنجمین هیدروکربن، نام از عدد یونانی تشکیل شده است که نشان دهنده تعداد اتم های کربن در مولکول و پایان -an است. اینها عبارتند از پنتان C5H12 هگزان C6H14، هپتان C7H16، اکتان C8H18، نونان C9H20، دکان C10H22 و غیره.

در سری همولوگ، تغییر تدریجی در خواص فیزیکی هیدروکربن ها مشاهده می شود: نقطه جوش و ذوب افزایش می یابد، چگالی افزایش می یابد. در شرایط عادی (درجه حرارت ~ 22 درجه سانتیگراد)، چهار عضو اول سری (متان، اتان، پروپان، بوتان) گاز، از C5H12 تا C16H34 مایع و از C17H36 جامد هستند.

آلکان ها که از عضو چهارم سری (بوتان) شروع می شوند، ایزومر دارند.

همه آلکان ها با هیدروژن تا حد (حداکثر) اشباع شده اند. اتم‌های کربن آن‌ها در حالت هیبریداسیون sp 3 هستند، به این معنی که پیوندهای ساده (تک) دارند.

نامگذاری:

نام ده عضو اول سری هیدروکربن های اشباع قبلاً آورده شده است. برای تأکید بر اینکه یک آلکان دارای یک زنجیره کربنی مستقیم است، کلمه نرمال (n-) اغلب به نام اضافه می شود، به عنوان مثال:

CH3--CH2--CH2--CH3 CH3--CH2--CH2--CH2--CH2--CH2 --CH3

n-بوتان n-هپتان

(بوتان معمولی) (هپتان معمولی)

هنگامی که یک اتم هیدروژن از یک مولکول آلکان حذف می شود، ذرات تک ظرفیتی به نام رادیکال های هیدروکربنی (به اختصار R) تشکیل می شوند. نام رادیکال‌های تک ظرفیتی از نام هیدروکربن‌های مربوطه گرفته شده‌اند که پس از -an با -yl جایگزین شده‌اند. در اینجا نمونه های مرتبط آورده شده است:

هیدروکربن ها

هگزان C6H14

اتان C2H6

هپتان C 7 H 16

پروپان C 3 H 8

اکتان C 8 H 18

بوتان C4H10

نونان C 9 H 20

پنتان C5H12

دین C 10 H 22

رادیکال های تک ظرفیتی

متیل CH 3 -

هگزیل C 6 H 13 -

اتیل C2H5 -

هپتیل C 7 H 15 -

برش C 3 H 7 -

اکتیل C 8 H 17 -

بوتیل C4H9 -

نونیل C 9 H 19 -

پنتیل (آمیل) C 5 H 11 -

Decyl C 10 H 21 -

رادیکال ها نه تنها توسط ترکیبات آلی، بلکه توسط ترکیبات معدنی نیز تشکیل می شوند. بنابراین، اگر گروه هیدروکسیل OH را از اسید نیتریک کم کنید، یک رادیکال تک ظرفیتی - NO2، به نام گروه نیترو و غیره دریافت می کنید.

هنگامی که دو اتم هیدروژن از یک مولکول هیدروکربن حذف می شود، رادیکال های دو ظرفیتی به دست می آیند. نام آنها همچنین از نام هیدروکربن های اشباع مربوطه مشتق شده است که پایان -ane با -ylidene (اگر اتم های هیدروژن از یک اتم کربن جدا شده باشند) یا -ylene (اگر اتم های هیدروژن از دو اتم کربن مجاور حذف شوند) جایگزین شده است. . رادیکال CH2= متیلن نامیده می شود.

نام رادیکال ها در نامگذاری بسیاری از مشتقات هیدروکربنی استفاده می شود. به عنوان مثال: CH3I - متیل یدید، C4H9Cl - بوتیل کلرید، CH 2Cl 2 - متیلن کلرید، C2H4Br 2 - اتیلن برومید (اگر اتم های برم به اتم های کربن مختلف پیوند داشته باشند) یا اتیلیدن برومید (اگر برم به یک اتم کربن پیوند داشته باشد) .

برای نامگذاری ایزومرها از دو نامگذاری به طور گسترده استفاده می شود: قدیمی - منطقی و مدرن - جایگزین که سیستماتیک یا بین المللی نیز نامیده می شود (پیشنهاد شده توسط اتحادیه بین المللی شیمی خالص و کاربردی IUPAC).

بر اساس نامگذاری منطقی، هیدروکربن ها مشتقات متان در نظر گرفته می شوند که در آن یک یا چند اتم هیدروژن با رادیکال ها جایگزین می شوند. اگر همان رادیکال ها چندین بار در یک فرمول تکرار شوند، آنها با اعداد یونانی نشان داده می شوند: دی - دو، سه - سه، تترا - چهار، پنتا - پنج، هگزا - شش، و غیره به عنوان مثال:

نامگذاری منطقی برای اتصالات نه چندان پیچیده مناسب است.

با توجه به نامگذاری جایگزین، این نام بر اساس یک زنجیره کربنی است و تمام قطعات دیگر مولکول به عنوان جایگزین در نظر گرفته می شوند. در این حالت طولانی ترین زنجیره اتم های کربن انتخاب می شود و اتم های زنجیره از انتهایی که رادیکال هیدروکربنی به آن نزدیک است شماره گذاری می شود. سپس آنها می گویند: 1) تعداد اتم کربنی که رادیکال به آن مرتبط است (با ساده ترین رادیکال شروع می شود). 2) هیدروکربنی که دارای زنجیره بلند است. اگر فرمول حاوی چندین رادیکال یکسان باشد، قبل از نام آنها عدد را در کلمات (di-، tri-، tetra- و غیره) نشان می دهد، و اعداد رادیکال ها با کاما از هم جدا می شوند. در اینجا نحوه نامگذاری ایزومرهای هگزان بر اساس این نامگذاری آمده است:

هر دو نام گذاری جایگزین و منطقی نه تنها برای هیدروکربن ها، بلکه برای سایر کلاس های ترکیبات آلی نیز استفاده می شود. برای برخی از ترکیبات آلی از نام های تاریخی (تجربی) یا به اصطلاح بی اهمیت (اسید فرمیک، اتر سولفوریک، اوره و غیره) استفاده می شود.

هنگام نوشتن فرمول ایزومرها، به راحتی می توان متوجه شد که اتم های کربن در آنها موقعیت های مختلفی را اشغال می کنند. اتم کربنی که فقط به یک اتم کربن در زنجیره متصل است، اولیه، به دو اتم ثانویه، به سه ثالث و به چهار اتم چهارم نامیده می شود. بنابراین، برای مثال، در مثال آخر، اتم های کربن 1 و 7 اولیه، 4 و 6 ثانویه، 2 و 3 ثالثی، 5 اتم چهارم هستند. خواص اتم های هیدروژن، سایر اتم ها و گروه های عاملی بستگی به پیوند آنها با اتم کربن اولیه، ثانویه یا سوم دارد. این باید همیشه در نظر گرفته شود.

هیدروکربن هایی که در مولکول های آنها اتم ها با پیوندهای منفرد به هم متصل هستند و با فرمول کلی C n H 2 n + 2 مطابقت دارند.
در مولکول های آلکان، تمام اتم های کربن در حالت هیبریداسیون sp 3 هستند. این بدان معنی است که هر چهار اوربیتال هیبریدی اتم کربن از نظر شکل، انرژی یکسان هستند و به گوشه های یک هرم مثلثی متساوی الاضلاع - یک چهار وجهی هدایت می شوند. زاویه بین اوربیتال ها 109 درجه و 28 دقیقه است.

چرخش تقریباً آزاد حول یک پیوند کربن-کربن منفرد امکان‌پذیر است و مولکول‌های آلکان می‌توانند شکل‌های متنوعی را با زاویه‌ای در اتم‌های کربن نزدیک به چهار وجهی (۱۰۹ درجه ۲۸ دقیقه)، برای مثال، در مولکول به خود بگیرند. n-پنتان

به ویژه ارزش یادآوری پیوندهای موجود در مولکول های آلکان را دارد. تمام پیوندهای موجود در مولکول های هیدروکربن های اشباع، منفرد هستند. همپوشانی در امتداد محور رخ می دهد،
هسته اتم ها را به هم متصل می کند، یعنی اینها پیوند σ هستند. پیوندهای کربن-کربن غیرقطبی هستند و قطبش ضعیفی دارند. طول پیوند C-C در آلکان ها 0.154 نانومتر (1.54 10 - 10 متر) است. پیوندهای C-H تا حدودی کوتاهتر هستند. چگالی الکترون اندکی به سمت اتم کربن الکترونگاتیو تر تغییر می کند، یعنی پیوند C-H قطبی ضعیفی است.

عدم وجود پیوندهای قطبی در مولکول های هیدروکربن های اشباع شده منجر به این واقعیت می شود که آنها در آب کم محلول هستند و با ذرات باردار (یون ها) تعامل ندارند. مشخص‌ترین واکنش‌ها برای آلکان‌ها، واکنش‌هایی هستند که شامل رادیکال‌های آزاد می‌شوند.

سری همولوگ متان

همولوگ ها- موادی که از نظر ساختار و خواص مشابه هستند و در یک یا چند گروه CH 2 با هم تفاوت دارند.

ایزومریسم و ​​نامگذاری

آلکان ها با اصطلاح ایزومری ساختاری مشخص می شوند. ایزومرهای ساختاری در ساختار اسکلت کربنی با یکدیگر متفاوت هستند. ساده ترین آلکان که با ایزومرهای ساختاری مشخص می شود بوتان است.

مبانی نامگذاری

1. انتخاب مدار اصلی.شکل گیری نام یک هیدروکربن با تعریف زنجیره اصلی - طولانی ترین زنجیره اتم های کربن در مولکول آغاز می شود که، همانطور که بود، اساس آن است.
2. شماره گذاری اتم های زنجیره اصلی.اتم های زنجیره اصلی اعدادی هستند. شماره گذاری اتم های زنجیره اصلی از انتهایی که جانشین به آن نزدیک است (ساختارهای A, B) شروع می شود. اگر جایگزین ها در فاصله مساوی از انتهای زنجیره قرار داشته باشند، شماره گذاری از انتهایی که تعداد آنها بیشتر است (ساختار B) شروع می شود. اگر جانشین‌های مختلف در فواصل مساوی از انتهای زنجیره قرار داشته باشند، شماره‌گذاری از انتهایی که بالاترین آن نزدیک‌ترین است (ساختار D) شروع می‌شود. قدمت جایگزین‌های هیدروکربنی با ترتیبی که نام آنها در الفبا با آن شروع می‌شود تعیین می‌شود: متیل (-CH 3)، سپس اتیل (-CH 2 -CH 3)، پروپیل (-CH 2 -CH 2). -CH 3) و غیره
لطفا توجه داشته باشید که نام جایگزین با جایگزینی پسوند -an با پسوند - تشکیل می شود. سیلبه نام آلکان مربوطه.
3. شکل گیری نام. در ابتدای نام، اعداد نشان داده شده است - اعداد اتم های کربنی که در آن جانشین ها قرار دارند. اگر چندین جانشین در یک اتم وجود داشته باشد، عدد مربوطه در نام دو بار تکرار می شود که با کاما (2،2-) از هم جدا می شوند. بعد از عدد، تعداد جایگزین ها با خط فاصله نشان داده می شود ( دی- دو، سه- سه، تترا- چهار، پنتا- پنج) و نام جایگزین (متیل، اتیل، پروپیل). سپس بدون فاصله یا خط تیره نام زنجیره اصلی. زنجیره اصلی هیدروکربن نامیده می شود - عضوی از سری همولوگ متان ( متان CH 4، اتان C 2 H 6، پروپان C 3 H 8، C 4 H 10، پنتان C 5 H 12، هگزان C 6 H 14، هپتان C 7 H 16، اکتان C 8 H 18، نونان S 9 H 20، رئیس C 10 H 22).

خواص فیزیکی آلکان ها

چهار نماینده اول سری همولوگ متان گازها هستند. ساده ترین آنها متان است - گازی بی رنگ، بی مزه و بی بو (بوی "گاز"، هنگامی که آن را بو می کنید، باید با شماره 04 تماس بگیرید، با بوی مرکاپتان ها مشخص می شود - ترکیبات حاوی گوگرد که مخصوصاً به متان استفاده می شود اضافه می شود. در وسایل گازسوز خانگی و صنعتی به طوری که افراد نزدیک به آنها نشت را با بو تشخیص دهند).
هیدروکربن های ترکیبی از C 4 H 12 تا C 15 H 32 مایع هستند. هیدروکربن های سنگین تر جامد هستند. نقطه جوش و ذوب آلکان ها به تدریج با افزایش طول زنجیره کربن افزایش می یابد. همه هیدروکربن ها در آب حلالیت ضعیفی دارند.

خواص شیمیایی آلکان ها

واکنش های جایگزینی
مشخص‌ترین واکنش‌ها برای آلکان‌ها، واکنش‌های جایگزینی رادیکال‌های آزاد است که طی آن یک اتم هیدروژن با یک اتم هالوژن یا گروهی جایگزین می‌شود. اجازه دهید معادلات واکنش های مشخصه را ارائه کنیم هالوژناسیون:


در صورت وجود هالوژن بیش از حد، کلر زنی می تواند تا جایگزینی کامل تمام اتم های هیدروژن با کلر ادامه یابد:

مواد حاصل به طور گسترده ای به عنوان حلال و مواد اولیه در سنتزهای آلی استفاده می شود.
واکنش هیدروژن زدایی(انتزاع هیدروژن).
هنگامی که آلکان ها از روی یک کاتالیزور (Pt، Ni، Al 2 0 3، Cr 2 0 3) در دمای بالا (400-600 درجه سانتیگراد) عبور داده می شوند، یک مولکول هیدروژن حذف می شود و یک آلکن تشکیل می شود:


واکنش هایی که با تخریب زنجیره کربن همراه است.
تمام هیدروکربن های اشباع شده برای تشکیل دی اکسید کربن و آب می سوزند. هیدروکربن های گازی مخلوط شده با هوا در نسبت های خاصی می توانند منفجر شوند.
1. احتراق هیدروکربن های اشباعیک واکنش گرمازا رادیکال آزاد است که هنگام استفاده از آلکان ها به عنوان سوخت بسیار مهم است:

به طور کلی واکنش احتراق آلکان ها را می توان به صورت زیر نوشت:

2. تقسیم حرارتی هیدروکربن ها.

این فرآیند از طریق مکانیسم رادیکال آزاد رخ می دهد. افزایش دما منجر به شکست همولیتیک پیوند کربن-کربن و تشکیل رادیکال های آزاد می شود.

این رادیکال ها با یکدیگر تعامل می کنند و یک اتم هیدروژن را مبادله می کنند و یک مولکول آلکان و یک مولکول آلکن را تشکیل می دهند:

واکنش‌های تجزیه حرارتی زیربنای فرآیند صنعتی کراکینگ هیدروکربنی است. این فرآیند مهمترین مرحله پالایش نفت است.

3. پیرولیز. هنگامی که متان تا دمای 1000 درجه سانتیگراد گرم می شود، تجزیه گاز متان شروع می شود - تجزیه به مواد ساده:

هنگامی که تا دمای 1500 درجه سانتیگراد گرم می شود، تشکیل استیلن امکان پذیر است:

4. ایزومریزاسیون. هنگامی که هیدروکربن های خطی با یک کاتالیزور ایزومریزاسیون (کلرید آلومینیوم) گرم می شوند، موادی با اسکلت کربن منشعب تشکیل می شوند:

5. معطر سازی. آلکان های دارای شش یا بیشتر اتم کربن در زنجیره در حضور یک کاتالیزور چرخه ای می شوند و بنزن و مشتقات آن را تشکیل می دهند:

آلکان ها وارد واکنش هایی می شوند که طبق مکانیسم رادیکال آزاد پیش می روند، زیرا تمام اتم های کربن در مولکول های آلکان در حالت هیبریداسیون sp 3 هستند. مولکول های این مواد با استفاده از پیوندهای کووالانسی غیرقطبی C-C (کربن- کربن) و پیوندهای قطبی ضعیف C-H (کربن-هیدروژن) ساخته می شوند. آنها شامل مناطقی با چگالی الکترونی افزایش یا کاهش یافته یا پیوندهای به راحتی قابل پلاریزه شدن نیستند، یعنی چنین پیوندهایی که در آن چگالی الکترون می تواند تحت تأثیر عوامل خارجی (میدان های الکترواستاتیک یون ها) جابجا شود. در نتیجه، آلکان ها با ذرات باردار واکنش نشان نمی دهند، زیرا پیوندهای موجود در مولکول های آلکان توسط مکانیسم هترولیتیک شکسته نمی شوند.