Alkaanien koostumus. Alkaanit. Homologinen alkaanisarja. Alkaanien nimikkeistö ja isomeria. Suhde lämpöön

Kemiassa alkaanit ovat tyydyttyneitä hiilivetyjä, joissa hiiliketju on avoin ja koostuu hiilestä, joka on liittynyt toisiinsa yksittäisillä sidoksilla. Toinen alkaanien ominaisuus on, että ne eivät sisällä lainkaan kaksois- tai kolmoissidoksia. Joskus alkaaneja kutsutaan parafiineiksi, tosiasia on, että parafiinit ovat itse asiassa tyydyttyneiden hiilien, toisin sanoen alkaanien, seosta.

Alkaanien kaava

Alkaanikaava voidaan kirjoittaa seuraavasti:

Tässä tapauksessa n on suurempi tai yhtä suuri kuin 1.

Alkaaneille on ominaista hiilirungon isomeria. Tällöin liitokset voivat saada erilaisia ​​geometrisia muotoja, kuten esimerkiksi alla olevassa kuvassa näkyy.

Alkaanien hiilirungon isomeria

Hiiliketjun kasvaessa myös isomeerien määrä kasvaa. Esimerkiksi butaanilla on kaksi isomeeriä.

Alkaanien valmistus

Alkaaneja saadaan yleensä erilaisilla synteettisillä menetelmillä. Esimerkiksi yksi alkaanin valmistusmenetelmistä sisältää "hydrausreaktion", jolloin alkaaneja valmistetaan tyydyttymättömistä hiilihydraateista katalyytin vaikutuksesta ja lämpötilassa.

Alkaanien fysikaaliset ominaisuudet

Alkaanit eroavat muista aineista täydellisellä värin puutteella, ja ne ovat myös veteen liukenemattomia. Alkaanien sulamispiste kohoaa molekyylipainon ja hiilivetyketjun pituuden kasvaessa. Eli mitä haaroittuneempi alkaani on, sitä korkeampi on sen palamis- ja sulamislämpötila. Kaasumaiset alkaanit palavat vaaleansinisellä tai värittömällä liekillä vapauttaen samalla paljon lämpöä.

Alkaanien kemialliset ominaisuudet

Alkaanit ovat kemiallisesti inaktiivisia aineita vahvojen sigmasidosten C-C ja C-H vuoksi. Tässä tapauksessa C-C-sidokset ovat ei-polaarisia ja CH-sidokset ovat matalapolaarisia. Ja koska kaikki nämä ovat matalapolarisoituja sidostyyppejä, jotka kuuluvat sigma-tyyppiin, ne katkeavat homolyyttisen mekanismin mukaisesti, minkä seurauksena muodostuu radikaaleja. Ja tämän seurauksena alkaanien kemialliset ominaisuudet ovat pääasiassa radikaalisubstituutioreaktioita.

Tämä on alkaanien radikaalisubstituutio (alkaanien halogenointi) kaava.

Lisäksi voidaan erottaa myös sellaisia ​​kemiallisia reaktioita kuin alkaanien nitraus (Konovalov-reaktio).

Tämä reaktio tapahtuu lämpötilassa 140 C, ja se on paras tertiäärisen hiiliatomin kanssa.

Alkaanien krakkaus - tämä reaktio tapahtuu korkeiden lämpötilojen ja katalyyttien vaikutuksesta. Sitten luodaan olosuhteet, joissa korkeammat alkaanit voivat rikkoa sidoksensa muodostaen alemman luokan alkaaneja.

Olisi hyödyllistä aloittaa alkaanien käsitteen määritelmästä. Nämä ovat tyydyttyneitä tai tyydyttyneitä. Voimme myös sanoa, että nämä ovat hiiltä, ​​joissa C-atomien yhdistäminen tapahtuu yksinkertaisten sidosten kautta. Yleinen kaava on: CnH₂n+ 2.

Tiedetään, että H- ja C-atomien lukumäärän suhde niiden molekyyleissä on suurin verrattuna muihin luokkiin. Koska kaikki valenssit ovat joko C:n tai H:n varassa, alkaanien kemiallisia ominaisuuksia ei ilmaistu selvästi, joten niiden toinen nimi on ilmaus tyydyttyneet tai tyydyttyneet hiilivedyt.

On myös vanhempi nimi, joka heijastaa parhaiten niiden suhteellista kemiallista inerttiä - parafiinit, mikä tarkoittaa "vapaa affiniteetti".

Joten tämän päivän keskustelumme aihe on: "Alkaanit: homologiset sarjat, nimikkeistö, rakenne, isomerismi." Myös niiden fysikaalisia ominaisuuksia koskevat tiedot esitetään.

Alkaanit: rakenne, nimikkeistö

Niissä C-atomit ovat tilassa, jota kutsutaan sp3-hybridisaatioksi. Tässä suhteessa alkaanimolekyyli voidaan osoittaa joukkona tetraedrisiä C-rakenteita, jotka ovat yhteydessä paitsi toisiinsa, myös H:hen.

C- ja H-atomien välillä on vahvoja, erittäin matalapolaarisia s-sidoksia. Atomit pyörivät aina yksinkertaisten sidosten ympärillä, minkä vuoksi alkaanimolekyylit ottavat erilaisia ​​muotoja ja sidoksen pituus ja niiden välinen kulma ovat vakioarvoja. Muotoja, jotka muuttuvat toisikseen molekyylin pyörimisen seurauksena σ-sidosten ympärillä, kutsutaan yleensä konformaatioiksi.

Prosessissa, jossa H-atomi poistetaan kyseisestä molekyylistä, muodostuu 1-arvoisia lajeja, joita kutsutaan hiilivetyradikaaleiksi. Ne näkyvät paitsi myös epäorgaanisten yhdisteiden seurauksena. Jos vähennät 2 vetyatomia tyydyttyneestä hiilivetymolekyylistä, saat 2-arvoisia radikaaleja.

Siten alkaanien nimikkeistö voi olla:

• radiaalinen (vanha versio);
• korvaaminen (kansainvälinen, systemaattinen). Sitä ehdotti IUPAC.

Säteittäisen nimikkeistön ominaisuudet

Ensimmäisessä tapauksessa alkaanien nimikkeistölle on ominaista seuraava:

1. Hiilivedyt katsotaan metaanin johdannaisiksi, joissa yksi tai useampi H-atomi on korvattu radikaaleilla.
2. Suuri käyttömukavuus ei kovin monimutkaisissa liitoksissa.

Korvausnimikkeistön ominaisuudet

Alkaanien korvaavalla nimikkeistöllä on seuraavat ominaisuudet:

1. Nimen perustana on 1 hiiliketju, kun taas loput molekyylifragmentit katsotaan substituentteiksi.
2. Jos identtisiä radikaaleja on useita, numero ilmoitetaan ennen niiden nimeä (tiukasti sanoin), ja radikaaliluvut erotetaan pilkuilla.

Kemia: alkaanien nimikkeistö

Mukavuuden vuoksi tiedot esitetään taulukkomuodossa.

Aineen nimi	Nimen perusta (juuri)	Molekyylikaava	Hiilisubstituentin nimi	Hiilen korvaava kaava

Yllä oleva alkaanien nimikkeistö sisältää nimiä, jotka ovat kehittyneet historiallisesti (tyydyttyneiden hiilivetyjen sarjan 4 ensimmäistä jäsentä).

Laajentumattomien alkaanien, joissa on 5 tai enemmän C-atomia, nimet ovat peräisin kreikkalaisista numeroista, jotka kuvastavat annettua C-atomien määrää. Näin ollen pääte -an osoittaa, että aine on peräisin joukosta tyydyttyneitä yhdisteitä.

Laskeutumattomien alkaanien nimiä laadittaessa pääketju on se, joka sisältää suurimman määrän C-atomeja. Se on numeroitu siten, että substituenteilla on pienin määrä. Kahden tai useamman samanpituisen ketjun tapauksessa pääketjusta tulee se, joka sisältää suurimman määrän substituentteja.

Alkaanien isomerismi

Niiden sarjan perushiilivety on metaani CH4. Jokaisen seuraavan metaanisarjan edustajan kohdalla havaitaan ero edelliseen verrattuna metyleeniryhmässä - CH2. Tämä kuvio voidaan jäljittää koko alkaanisarjassa.

Saksalainen tiedemies Schiel esitti ehdotuksen kutsua tätä sarjaa homologiseksi. Kreikasta käännettynä se tarkoittaa "samanlaista, samanlaista".

Siten homologinen sarja on joukko toisiinsa liittyviä orgaanisia yhdisteitä, joilla on sama rakenne ja samanlaiset kemialliset ominaisuudet. Homologit ovat tietyn sarjan jäseniä. Homologinen ero on metyleeniryhmä, jossa 2 vierekkäistä homologia eroavat toisistaan.

Kuten aiemmin mainittiin, minkä tahansa tyydyttyneen hiilivedyn koostumus voidaan ilmaista käyttämällä yleiskaavaa CnH2n + 2. Siten seuraava homologisen sarjan jäsen metaanin jälkeen on etaani - C2H6. Sen rakenteen muuttamiseksi metaanista on välttämätöntä korvata 1 H-atomi CH3:lla (kuva alla).

Jokaisen seuraavan homologin rakenne voidaan päätellä edellisestä samalla tavalla. Tämän seurauksena propaania muodostuu etaanista - C3H8.

Mitä isomeerit ovat?

Nämä ovat aineita, joilla on identtinen laadullinen ja määrällinen molekyylikoostumus (identtinen molekyylikaava), mutta erilainen kemiallinen rakenne ja myös erilaiset kemialliset ominaisuudet.

Edellä käsitellyt hiilivedyt eroavat sellaiselta parametrilta kuin kiehumispiste: -0,5° - butaani, -10° - isobutaani. Tämän tyyppistä isomeriaa kutsutaan hiilirunko-isomeriaksi, se kuuluu rakenteelliseen tyyppiin.

Rakenteellisten isomeerien määrä kasvaa nopeasti hiiliatomien määrän kasvaessa. Siten C10H22 vastaa 75 isomeeriä (ei sisällä spatiaalisia) ja C15H32:lle tunnetaan jo 4347 isomeeriä, C20H42:lle - 366 319.

Joten on jo tullut selväksi, mitä alkaanit ovat, homologiset sarjat, isomerismi, nimikkeistö. Nyt kannattaa siirtyä IUPAC:n mukaisiin nimien kokoamissääntöihin.

IUPAC-nimikkeistö: säännöt nimien muodostukselle

Ensinnäkin hiilivetyrakenteesta on löydettävä se hiiliketju, joka on pisin ja sisältää suurimman määrän substituentteja. Sitten sinun on numeroitava ketjun C-atomit alkaen siitä päästä, jota substituentti on lähinnä.

Toiseksi emäs on haaroittumattoman tyydyttyneen hiilivedyn nimi, joka C-atomien lukumäärän suhteen vastaa pääketjua.

Kolmanneksi ennen emästä on tarpeen ilmoittaa niiden paikkojen numerot, joiden lähellä substituentit sijaitsevat. Substituenttien nimet kirjoitetaan niiden jälkeen yhdysviivalla.

Neljänneksi, jos eri C-atomeissa on identtisiä substituentteja, lokantit yhdistetään ja nimen eteen ilmestyy kertova etuliite: di - kahdelle identtiselle substituentille, kolme - kolmelle, tetra - neljälle, penta - viidelle jne. Numerot on erotettava toisistaan ​​pilkulla ja sanat väliviivalla.

Jos sama C-atomi sisältää kaksi substituenttia kerralla, lokantti kirjoitetaan myös kahdesti.

Näiden sääntöjen mukaan alkaanien kansainvälinen nimikkeistö muodostetaan.

Newmanin ennusteet

Tämä amerikkalainen tiedemies ehdotti erityisiä projektiokaavoja konformaatioiden graafiseen esittelyyn - Newman-projektiot. Ne vastaavat lomakkeita A ja B ja on esitetty alla olevassa kuvassa.

Ensimmäisessä tapauksessa tämä on A-tukkeutunut konformaatio, ja toisessa se on B-inhiboitu konformaatio. Asemassa A H-atomit sijaitsevat minimietäisyydellä toisistaan. Tämä muoto vastaa korkeinta energia-arvoa, koska niiden välinen hylkäys on suurin. Tämä on energeettisesti epäsuotuisa tila, jonka seurauksena molekyylillä on taipumus poistua siitä ja siirtyä vakaampaan asemaan B. Tässä H-atomit ovat mahdollisimman kaukana toisistaan. Näin ollen näiden asemien välinen energiaero on 12 kJ/mol, minkä vuoksi vapaa pyöriminen akselin ympäri metyyliryhmiä yhdistävässä etaanimolekyylissä on epätasaista. Saavuttuaan energeettisesti suotuisaan asentoon molekyyli viipyy siellä, toisin sanoen "hidastuu". Siksi sitä kutsutaan estyneeksi. Tuloksena on, että 10 tuhatta etaanimolekyyliä on konformaation inhiboidussa muodossa huoneenlämpötilassa. Vain yhdellä on erilainen muoto - peitetty.

Tyydyttyneiden hiilivetyjen saaminen

Artikkelista on jo tullut tiedoksi, että nämä ovat alkaaneja (niiden rakenne ja nimikkeistö kuvattiin yksityiskohtaisesti aiemmin). Olisi hyödyllistä pohtia tapoja saada ne. Niitä vapautuu luonnollisista lähteistä, kuten öljystä, luonnollisesta ja hiilestä. Myös synteettisiä menetelmiä käytetään. Esimerkiksi H₂ 2H₂:

1. Hydrausprosessi CnH₂n (alkeenit) → CnH₂n+2 (alkaanit)← CnH₂n-2 (alkyynit).
2. C- ja H-monoksidin seoksesta - synteesikaasu: nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O.
3. Karboksyylihapoista (niiden suoloista): elektrolyysi anodilla, katodilla:

• Kolbe-elektrolyysi: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
• Dumas-reaktio (seos alkalin kanssa): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3.

1. Öljykrakkaus: CnH2n+2 (450-700°) → CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
2. Polttoaineen kaasutus (kiinteä): C+2H₂→CH4.
3. Kompleksisten alkaanien (halogeenijohdannaisten), joissa on vähemmän C-atomeja, synteesi: 2CH3Cl (kloorimetaani) +2Na →CH3-CH3 (etaani) +2NaCl.
4. Metanidien (metallikarbidien) hajoaminen veden vaikutuksesta: Al4C3+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH4.

Tyydyttyneiden hiilivetyjen fysikaaliset ominaisuudet

Mukavuuden vuoksi tiedot on ryhmitelty taulukkoon.

Kaava	Alkaani	Sulamispiste °C	Kiehumispiste °C	Tiheys, g/ml
				0,415 t = -165 °С
				0,561 t = -100 °C:ssa
				0,583 t = -45 °C
				0,579 t = 0 °C:ssa
	2-metyylipropaani			0,557 t = -25 °C
	2,2-dimetyylipropaani
	2-metyylibutaani
	2-metyylipentaani
	2,2,3,3-tetrametyylibutaani
	2,2,4-trimetyylipentaani
n-C10H22
n-C11H24	n-Undekaani
n-C12H26	n-dodekaani
n-C13H28	n-Tridekaani
n-C14H30	n-tetradekaani
n-C15H32	n-pentadekaani
n-C16H34	n-heksadekaani
n-C20H42	n-Eikosaani
n-C30H62	n-Triacontan		1 mmHg st
n-C40H82	n-tetrakontaani		3 mmHg Taide.
n-C50H102	n-Pentacontan		15 mmHg Taide.
n-C60H122	n-heksakontaani
n-C70H142	n-heptakontaani
n-C100H202

Johtopäätös

Artikkelissa tarkasteltiin sellaista käsitettä kuin alkaanit (rakenne, nimistö, isomeria, homologiset sarjat jne.). Vähän sanotaan säteittäisten ja korvaavien nimikkeistöiden ominaisuuksista. Menetelmiä alkaanien saamiseksi kuvataan.

Lisäksi artikkelissa luetellaan yksityiskohtaisesti alkaanien koko nimikkeistö (testi voi auttaa omaksumaan saatuja tietoja).

Alkaanien rakenne

Alkaanit ovat hiilivetyjä, joiden molekyyleissä atomit ovat liittyneet yksinkertaisilla sidoksilla ja jotka vastaavat yleiskaavaa CnH2n+2. Alkaanimolekyyleissä kaikki hiiliatomit ovat tilassa sp 3 -hybridisaatio.

Tämä tarkoittaa, että hiiliatomin kaikki neljä hybridiorbitaalia ovat muodoltaan, energialtaan identtisiä ja ne on suunnattu tasasivuisen kolmion muotoisen pyramidin kulmiin. tetraedri. Orbitaalien väliset kulmat ovat 109° 28′. Lähes vapaa pyöriminen on mahdollista yhden hiili-hiili-sidoksen ympärillä, ja alkaanimolekyylit voivat saada monenlaisia ​​​​muotoja kulmilla hiiliatomeissa, jotka ovat lähellä tetraedristä (109° 28′), esimerkiksi n-pentaanimolekyylissä.

Erityisesti on syytä muistaa alkaanimolekyylien sidokset. Kaikki sidokset tyydyttyneiden hiilivetyjen molekyyleissä ovat yksittäisiä. Limitys tapahtuu pitkin atomiytimiä yhdistävää akselia eli sitä σ joukkovelkakirjat. Hiili-hiili-sidokset ovat polaarisia ja huonosti polarisoituvia. C-C-sidoksen pituus alkaaneissa on 0,154 nm (1,54 x 10 10 m). C-H-sidokset ovat hieman lyhyempiä. Elektronitiheys on hieman siirtynyt kohti elektronegatiivisempaa hiiliatomia, eli CH-sidos on heikosti polaarinen.

Metaanin homologinen sarja

Homologit- aineet, jotka ovat rakenteeltaan ja ominaisuuksiltaan samanlaisia ​​ja eroavat toisistaan yksi tai useampi CH-ryhmä 2 .

Tyydyttyneet hiilivedyt muodostavat metaanin homologisen sarjan.

Isomerismi ja alkaanien nimikkeistö

Alkaaneille on ominaista ns rakenteellinen isomeria. Rakenteelliset isomeerit eroavat toisistaan ​​hiilirungon rakenteessa. Yksinkertaisin alkaani, jolle on tunnusomaista rakenteelliset isomeerit, on butaani.

Tarkastellaan yksityiskohtaisemmin alkaanien perusnimikkeistöä IUPAC.

1. Pääpiirin valinta. Hiilivedyn nimen muodostuminen alkaa pääketjun määrittelyllä - molekyylin pisin hiiliatomiketju, joka on ikään kuin sen perusta.

2. Pääketjun atomien numerointi. Pääketjun atomeille on annettu numerot. Pääketjun atomien numerointi alkaa siitä päästä, jota substituentti on lähinnä (rakenteet A, B). Jos substituentit sijaitsevat yhtä kaukana ketjun päästä, niin numerointi alkaa siitä päästä, jossa niitä on enemmän (rakenne B). Jos eri substituentit sijaitsevat yhtä etäisyydellä ketjun päistä, niin numerointi alkaa siitä päästä, jota vanhempi on lähimpänä (rakenne D). Hiilivetysubstituenttien vanheus määräytyy järjestyksen mukaan, jossa niiden nimen alkukirjain esiintyy aakkosissa: metyyli (-CH 3), sitten propyyli (-CH 2 -CH 2 -CH 3), etyyli (-CH 2) -CH3) jne.

Huomaa, että substituentin nimi muodostetaan korvaamalla pääte -ane suffiksilla -yl vastaavan alkaanin nimessä.

3. Nimen muodostus. Nimen alussa on merkitty numerot - niiden hiiliatomien numerot, joissa substituentit sijaitsevat. Jos tietyssä atomissa on useita substituentteja, niin nimessä oleva vastaava numero toistetaan kahdesti pilkulla (2,2-) erotettuna. Numeron jälkeen yhdysviiva osoittaa substituenttien lukumäärän (di - kaksi, kolme - kolme, tetra - neljä, penta - viisi) ja substituentin nimen (metyyli, etyyli, propyyli). Sitten ilman välilyöntejä tai yhdysmerkkejä pääketjun nimi. Pääketjua kutsutaan hiilivedyksi - metaanin homologisen sarjan jäseneksi (metaani, etaani, propaani jne.).

Niiden aineiden nimet, joiden rakennekaavat on annettu edellä, ovat seuraavat:

Rakenne A: 2-metyylipropaani;

Rakenne B: 3-etyyliheksaani;

Rakenne B: 2,2,4-trimetyylipentaani;

Rakenne D: 2-metyyli-4-etyyliheksaani.

Tyydyttyneiden hiilivetyjen puuttuminen molekyyleistä polaariset sidokset johtaa niihin liukenee huonosti veteen, eivät ole vuorovaikutuksessa varautuneiden hiukkasten (ionien) kanssa. Alkaaneille tyypillisimmät reaktiot ovat ne, joihin liittyy vapaat radikaalit.

Alkaanien fysikaaliset ominaisuudet

Metaanin homologisen sarjan neljä ensimmäistä edustajaa ovat kaasut. Yksinkertaisin niistä on metaani - väritön, mauton ja hajuton kaasu ("kaasun haju", kun haistat sen, sinun on soitettava numeroon 04, määräytyy merkaptaanien hajun - rikkipitoisten yhdisteiden, jotka on erityisesti lisätty käytettyyn metaaniin kotitalouksien ja teollisuuden kaasulaitteissa, jotta lähellä olevat ihmiset voivat havaita vuodon hajulla).

Hiilivedyt, joiden koostumus on peräisin KANSSA 5 N 12 ennen KANSSA 15 N 32 - nesteet; raskaammat hiilivedyt ovat kiinteitä aineita. Alkaanien kiehumis- ja sulamispisteet nousevat vähitellen hiiliketjun pituuden kasvaessa. Kaikki hiilivedyt liukenevat huonosti veteen. Nestemäiset hiilivedyt ovat yleisiä orgaanisia liuottimia.

Alkaanien kemialliset ominaisuudet

Korvausreaktiot.

Alkaaneille tyypillisimmät reaktiot ovat vapaa radikaali substituutio, jonka aikana vetyatomi korvataan halogeeniatomilla tai jollain ryhmällä.

Esitetään ominaisyhtälöt halogenointireaktiot:

Jos halogeenia on liikaa, klooraus voi mennä pidemmälle, jopa kaikkien vetyatomien täydellinen korvaaminen kloorilla:

Syntyviä aineita käytetään laajalti liuottimina ja lähtöaineina orgaanisissa synteesissä.

Dehydrausreaktio(vedynotto).

Kun alkaanit johdetaan katalyytin (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) yli korkeissa lämpötiloissa (400-600 °C), vetymolekyyli eliminoituu ja alkeeni:

Reaktiot, joihin liittyy hiiliketjun tuhoutuminen. Kaikki tyydyttyneet hiilivedyt palavat hiilidioksidin ja veden muodostumisen myötä. Ilman kanssa tietyissä suhteissa sekoittuneet kaasumaiset hiilivedyt voivat räjähtää.

1. Tyydyttyneiden hiilivetyjen poltto on vapaiden radikaalien eksoterminen reaktio, joka on erittäin tärkeä alkaaneja käytettäessä polttoaineena:

Yleensä alkaanien palamisreaktio voidaan kirjoittaa seuraavasti:

2. Hiilivetyjen lämpöhalkaisu.

Prosessi etenee sen mukaan vapaiden radikaalien mekanismi. Lämpötilan nousu johtaa hiili-hiili-sidoksen homolyyttiseen katkeamiseen ja vapaiden radikaalien muodostumiseen.

Nämä radikaalit ovat vuorovaikutuksessa toistensa kanssa vaihtaen vetyatomia muodostaen molekyylin alkaani ja alkeenimolekyyli:

Lämpöhajoamisreaktiot ovat teollisen prosessin taustalla - hiilivetykrakkaus. Tämä prosessi on öljynjalostuksen tärkein vaihe.

3. Pyrolyysi. Kun metaani kuumennetaan 1000 °C:n lämpötilaan, metaanipyrolyysi- hajoaminen yksinkertaisiksi aineiksi:

Kuumennettaessa 1500 °C:n lämpötilaan muodostuu asetyleeni:

4. Isomerointi. Kun lineaarisia hiilivetyjä kuumennetaan isomerointikatalyytillä (alumiinikloridilla), aineet, joilla on haarautunut hiilirunko:

5. Aromatisointi. Alkaanit, joiden ketjussa on vähintään kuusi hiiliatomia, syklisoituvat katalyytin läsnä ollessa muodostaen bentseeniä ja sen johdannaisia:

Alkaanit osallistuvat reaktioihin, jotka etenevät vapaaradikaalimekanismin mukaisesti, koska alkaanimolekyylien kaikki hiiliatomit ovat sp 3 -hybridisaatiotilassa. Näiden aineiden molekyylit rakennetaan käyttämällä kovalenttisia ei-polaarisia C-C-sidoksia (hiili-hiili) ja heikosti polaarisia C-H-sidoksia (hiili-vety). Ne eivät sisällä alueita, joissa elektronitiheys on kasvanut tai pienentynyt, tai helposti polarisoituvia sidoksia, eli sellaisia ​​sidoksia, joissa elektronitiheys voi siirtyä ulkoisten tekijöiden vaikutuksesta (ionien sähköstaattiset kentät). Näin ollen alkaanit eivät reagoi varautuneiden hiukkasten kanssa, koska alkaanimolekyylien sidokset eivät katkea heterolyyttisellä mekanismilla.

Taulukossa on joitain edustajia useista alkaaneista ja niiden radikaaleista.

Kaava	Nimi	Radikaali nimi
		CH3-metyyli
		C3H7 leikkaus
		C4H9-butyyli
	isobutaani	isobutyyli
	isopentaani	isopentyyli
	neopentaani	neopentyyli
		Taulukosta käy ilmi, että nämä hiilivedyt eroavat toisistaan ​​ryhmien lukumäärän suhteen - CH2 - Sellaista samankaltaisten rakenteiden sarjaa, joilla on samanlaiset kemialliset ominaisuudet ja jotka eroavat toisistaan ​​näiden ryhmien lukumäärällä, kutsutaan homologiseksi sarjaksi. Ja aineita, joista se koostuu, kutsutaan homologeiksi. Homologit - aineet, jotka ovat samankaltaisia ​​rakenteeltaan ja ominaisuuksiltaan, mutta jotka eroavat koostumuksesta yhden tai useamman homologisen eron vuoksi (-CH2-) Hiiliketju - siksak (jos n ≥ 3) σ - sidokset (vapaa pyöriminen sidosten ympärillä) pituus (-C-C-) 0,154 nm sitoutumisenergia (-C-C-) 348 kJ/mol Kaikki alkaanimolekyylien hiiliatomit ovat sp3-hybridisaatiotilassa C-C-sidosten välinen kulma on 109°28", joten normaaleiden alkaanien, joissa on suuri määrä hiiliatomeja, molekyyleillä on siksak-rakenne (siksak). C-C-sidoksen pituus tyydyttyneissä hiilivedyissä on 0,154 nm (1 nm = 1). *10-9 m). a) elektroniset ja rakennekaavat; b) tilarakenne 4. Isomerismi- Ketjun RAKENNE isomeria C4:n kanssa on ominaista Yksi näistä isomeereistä ( n-butaani) sisältää haarautumattoman hiiliketjun ja toinen, isobutaani, sisältää haarautuneen (isorakenteen). Haaroittuneen ketjun hiiliatomit eroavat yhteyden tyypistä muihin hiiliatomeihin. Siten hiiliatomia, joka on sitoutunut vain yhteen toiseen hiiliatomiin, kutsutaan ensisijainen, kahden muun hiiliatomin kanssa - toissijainen, kolmella - tertiäärinen, neljällä - kvaternaari. Hiiliatomien määrän kasvaessa molekyyleissä mahdollisuudet ketjun haarautumiseen lisääntyvät, ts. isomeerien määrä kasvaa hiiliatomien määrän myötä. Homologien ja isomeerien vertailuominaisuudet 1. Heillä on oma nimikkeistönsä radikaaleja(hiilivetyradikaaleja) Alkaani KANSSAnH2n+2 Radikaali(R) KANSSAnH2n+1 NIMI Fyysiset ominaisuudet Normaaleissa olosuhteissa C1-C4 - kaasut C5-C15 - nestemäinen C16 - kiinteä Alkaanien sulamis- ja kiehumispisteet sekä niiden tiheydet kasvavat homologisessa sarjassa molekyylipainon kasvaessa. Kaikki alkaanit ovat kevyempiä kuin vesi ja ovat siihen liukenemattomia, mutta ne liukenevat ei-polaarisiin liuottimiin (esimerkiksi bentseeniin) ja ovat itsessään hyviä liuottimia. Joidenkin alkaanien fysikaaliset ominaisuudet on esitetty taulukossa. Taulukko 2. Joidenkin alkaanien fysikaaliset ominaisuudet a) Halogenointi valon - hν tai lämmityksen vaikutuksesta (vaiheittain - vetyatomien korvaamisella halogeenilla on peräkkäinen ketjuluonne. Suuren panoksen ketjureaktioiden kehittämiseen antoi fyysikko, akateemikko, Nobel-palkinnon saaja N. N. Semenov) Reaktio tuottaa halogeenialkaaneja RG tai kanssa n H 2 n +1 G (G- nämä ovat halogeeneja F, Cl, Br, I) CH4 + Cl2 hν → CH3Cl + HCl (1. vaihe); metaani kloorimetaani CH3Cl + Cl2 hν → CH2Cl2 + HCl (2. vaihe); dikloorimetaani СH2Cl2 + Cl2 hν → CHCl3 + HCl (3. vaihe); trikloorimetaani CHCl3 + Cl2 hν → CCl4 + HCl (4. vaihe). hiilitetrakloridi Vedyn korvaamisen halogeeniatomilla halogeenialkaaneissa reaktion nopeus on suurempi kuin vastaavan alkaanin, tämä johtuu molekyylin atomien keskinäisestä vaikutuksesta: Elektronisidoksen tiheys C- Cl siirtyy kohti elektronegatiivisempaa klooria, minkä seurauksena siihen kerääntyy osittainen negatiivinen varaus ja hiiliatomiin osittainen positiivinen varaus. Metyyliryhmän (-CH3) hiiliatomilla on elektronitiheysvaje, joten se kompensoi varauksensa viereisten vetyatomien kustannuksella, minkä seurauksena CH-sidos heikkenee ja vetyatomit korvautuvat helpommin kloorilla. atomeja. Hiilivetyradikaalin kasvaessa liikkuvimmat vetyatomit jäävät lähimpänä substituenttia olevaan hiiliatomiin: CH3 - CH2 - Cl + Cl2 hν → CH3 - CHCI2 + HCl kloorietaani 1 ,1-dikloorietaani Fluorin kanssa reaktio tapahtuu räjähdysmäisesti. Kloorin ja bromin kanssa tarvitaan initiaattori. Jodaus on palautuvaa, joten sen poistamiseen tarvitaan hapettavaa ainettaHEIrehtorin kansliasta. Huomio! Alkaanisubstituutioreaktioissa vetyatomit korvataan helpoimmin tertiaarisissa hiiliatomeissa, sitten sekundaarisissa hiiliatomeissa ja lopuksi primäärisissä hiiliatomeissa. Kloorauksen osalta tätä mallia ei havaita, kunT>400˚C. b) Nitraus (M.I. Konovalovin reaktio, hän toteutti sen ensimmäisen kerran vuonna 1888) CH4 + HNO3 (ratkaisu) t˚KANSSA → CH3NO2 + H2O nitrometaani RNO2 tai KANSSA n H2n+1 NO2 ( nitroalkaani )

Asyklisiä hiilivetyjä kutsutaan alkaaneiksi. Alkaaneja on yhteensä 390. Nonacontatrictanilla on pisin rakenne (C 390 H 782). Halogeenit voivat kiinnittyä hiiliatomeihin muodostaen halogeenialkaaneja.

Rakenne ja nimikkeistö

Määritelmän mukaan alkaanit ovat tyydyttyneitä tai tyydyttyneitä hiilivetyjä, joilla on lineaarinen tai haarautunut rakenne. Kutsutaan myös parafiineiksi. Alkaanimolekyylit sisältävät vain yksittäisiä kovalenttisia sidoksia hiiliatomien välillä. Yleinen kaava -

Aineen nimeämiseksi sinun on noudatettava sääntöjä. Kansainvälisen nimikkeistön mukaan nimet muodostetaan käyttämällä päätettä -an. Neljän ensimmäisen alkaanin nimet muodostuivat historiallisesti. Viidennestä edustajasta alkaen nimet koostuvat hiiliatomien lukumäärää osoittavasta etuliitteestä ja jälkiliitteestä -an. Esimerkiksi okta (kahdeksan) muodostaa oktaanin.

Haaroittuneiden ketjujen nimet lasketaan yhteen:

• numeroista, jotka osoittavat niiden hiiliatomien lukumäärän, joiden lähellä radikaalit sijaitsevat;
• radikaalien nimestä;
• pääpiirin nimestä.

Esimerkki: 4-metyylipropaani - propaaniketjun neljännellä hiiliatomilla on radikaali (metyyli).

Riisi. 1. Rakennekaavat alkaanien nimillä.

Joka kymmenes alkaani antaa nimen seuraavalle yhdeksälle alkaanille. Dekaanin jälkeen tulevat undekaani, dodekaani ja sitten eikosaani - henekosaani, dokosaani, trikosaani jne.

Homologinen sarja

Ensimmäinen edustaja on metaani, minkä vuoksi alkaaneja kutsutaan myös metaanin homologiseksi sarjaksi. Alkaanien taulukko näyttää 20 ensimmäistä edustajaa.

Nimi	Kaava	Nimi	Kaava
		Tridecan
		Tetradekaani
		Pentadekaani
		Heksadekaani
		Heptadekaani
		Oktadekaani
		Nanadekan

Alkaen butaanista, kaikilla alkaaneilla on rakenteellisia isomeerejä. Nimeen lisätään etuliite iso-: isobutaani, isopentaani, isoheksaani.

Riisi. 2. Esimerkkejä isomeereistä.

Fyysiset ominaisuudet

Aineiden aggregaatiotila muuttuu homologien luettelossa ylhäältä alas. Mitä enemmän hiiliatomeja se sisältää ja vastaavasti, mitä suurempi on yhdisteiden molekyylipaino, sitä korkeampi on kiehumispiste ja sitä kovempi aine.

Loput aineet, jotka sisältävät yli 15 hiiliatomia, ovat kiinteässä tilassa.

Kaasumaiset alkaanit palavat sinisellä tai värittömällä liekillä.

Kuitti

Alkaaneja, kuten muita hiilivetyluokkia, saadaan öljystä, kaasusta ja hiilestä. Tätä varten käytetään laboratorio- ja teollisia menetelmiä:

• kiinteän polttoaineen kaasutus:

  C+2H2 → CH4;

• hiilimonoksidin hydraus (II):

  CO + 3H2 → CH4 + H20;

• alumiinikarbidin hydrolyysi:

  Al4C3 + 12H20 → 4Al(OH)3 + 3CH4;

• alumiinikarbidin reaktio vahvojen happojen kanssa:

  Al4C3 + H2CI → CH4 + AICI3;

• halogeenialkaanien pelkistys (substituutioreaktio):

  2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl;

• halogeenialkaanien hydraus:

  CH3Cl + H2 → CH4 + HCl;

• etikkahapon suolojen fuusio alkalien kanssa (Dumas-reaktio):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Alkaaneja voidaan saada hydraamalla alkeenit ja alkyynit katalyytin - platina, nikkeli, palladium - läsnä ollessa.

Kemialliset ominaisuudet

Alkaanit reagoivat epäorgaanisten aineiden kanssa:

• palaminen:

  CH4 + 202 → C02 + 2H20;

• halogenointi:

  CH4 + Cl2 → CH3CI + HCl;

• nitraus (Konovalov-reaktio):

  CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H20;

• liittyminen: