ترکیب آلکان ها آلکان ها سری همولوگ آلکان ها. نامگذاری و ایزومریسم آلکانها. رابطه با گرما

در شیمی، آلکان ها هیدروکربن های اشباع شده ای هستند که در آنها زنجیره کربنی باز است و متشکل از کربن است که توسط پیوندهای منفرد به یکدیگر متصل شده اند. یکی دیگر از ویژگی های آلکان ها این است که به هیچ وجه دارای پیوند دو یا سه گانه نیستند. گاهی اوقات آلکان ها را پارافین می نامند، واقعیت این است که پارافین ها در واقع مخلوطی از کربن های اشباع شده، یعنی آلکان ها هستند.

فرمول آلکان ها

فرمول آلکان را می توان به صورت زیر نوشت:

در این حالت n بزرگتر یا مساوی 1 است.

آلکان ها با ایزومریسم اسکلت کربن مشخص می شوند. در این حالت، اتصالات می توانند اشکال هندسی مختلفی به خود بگیرند، به عنوان مثال در تصویر زیر نشان داده شده است.

ایزومریسم اسکلت کربنی آلکان ها

با رشد زنجیره کربن، تعداد ایزومرها نیز افزایش می یابد. به عنوان مثال، بوتان دارای دو ایزومر است.

تهیه آلکان ها

آلکان معمولاً با روش های مختلف مصنوعی به دست می آید. برای مثال، یکی از روش‌های تولید یک آلکان، واکنش «هیدروژناسیون» است، زمانی که آلکان‌ها از کربوهیدرات‌های غیراشباع تحت تأثیر یک کاتالیزور و در دما تولید می‌شوند.

خواص فیزیکی آلکان ها

آلکان ها به دلیل بی رنگ بودن کامل از سایر مواد متمایز می شوند و همچنین در آب نامحلول هستند. نقطه ذوب آلکان ها با افزایش وزن مولکولی و طول زنجیره هیدروکربنی افزایش می یابد. یعنی هر چه یک آلکان انشعاب بیشتری داشته باشد دمای احتراق و ذوب آن بیشتر می شود. آلکان های گازی با شعله آبی کم رنگ یا بی رنگ می سوزند، در حالی که گرمای زیادی آزاد می کنند.

خواص شیمیایی آلکان ها

آلکان ها به دلیل استحکام پیوندهای سیگما قوی C-C و C-H، مواد شیمیایی غیرفعال هستند. در این مورد، پیوندهای C-C غیر قطبی هستند و پیوندهای C-H قطبی پایین هستند. و از آنجایی که همه اینها انواع پیوندهای کم پلاریزه هستند که متعلق به نوع سیگما هستند، طبق یک مکانیسم همولیتیک شکسته می شوند و در نتیجه رادیکال ها تشکیل می شوند. و در نتیجه، خواص شیمیایی آلکان ها عمدتاً واکنش های جایگزینی رادیکال هستند.

این فرمول جایگزینی رادیکال آلکان ها (هالوژناسیون آلکان ها) است.

علاوه بر این، می توان واکنش های شیمیایی مانند نیتراسیون آلکان ها را نیز تشخیص داد (واکنش کونوالوف).

این واکنش در دمای 140 درجه سانتیگراد رخ می دهد و بهترین حالت آن با اتم کربن سوم است.

ترک خوردگی آلکان ها - این واکنش تحت تأثیر دماهای بالا و کاتالیزورها رخ می دهد. سپس شرایطی ایجاد می‌شود که آلکان‌های بالاتر بتوانند پیوندهای خود را بشکنند و آلکان‌های درجه پایین‌تری تشکیل دهند.

برای شروع با تعریف مفهوم آلکان مفید خواهد بود. اینها اشباع یا اشباع هستند همچنین می توان گفت که اینها کربن هایی هستند که در آنها اتصال اتم های C از طریق پیوندهای ساده انجام می شود. فرمول کلی این است: CnH2n + 2.

مشخص است که نسبت تعداد اتم های H و C در مولکول های آنها در مقایسه با کلاس های دیگر حداکثر است. با توجه به اینکه تمام ظرفیت ها توسط C یا H اشغال شده است، خواص شیمیایی آلکان ها به وضوح بیان نمی شود، بنابراین نام دوم آنها عبارت هیدروکربن های اشباع یا اشباع است.

همچنین یک نام قدیمی وجود دارد که به بهترین وجه بی اثری شیمیایی نسبی آنها را نشان می دهد - پارافین که به معنای "عاری از میل ترکیبی" است.

بنابراین، موضوع گفتگوی امروز ما این است: "آلکان ها: سری همسانی، نامگذاری، ساختار، ایزومریسم." داده های مربوط به خواص فیزیکی آنها نیز ارائه خواهد شد.

آلکان ها: ساختار، نامگذاری

در آنها، اتم های C در حالتی به نام هیبریداسیون sp3 قرار دارند. در این راستا، مولکول آلکان را می توان به عنوان مجموعه ای از ساختارهای چهار وجهی C نشان داد که نه تنها به یکدیگر، بلکه به H نیز متصل هستند.

بین اتم های C و H پیوندهای s قوی و بسیار کم قطب وجود دارد. اتم ها همیشه حول پیوندهای ساده می چرخند، به همین دلیل است که مولکول های آلکان اشکال مختلفی به خود می گیرند و طول پیوند و زاویه بین آنها مقادیر ثابتی است. اشکالی که به دلیل چرخش مولکول حول پیوندهای σ به یکدیگر تبدیل می شوند، معمولاً ترکیب نامیده می شوند.

در فرآیند انتزاع اتم H از مولکول مورد نظر، گونه های 1 ظرفیتی به نام رادیکال های هیدروکربنی تشکیل می شوند. آنها به عنوان یک نتیجه نه تنها بلکه در ترکیبات معدنی نیز ظاهر می شوند. اگر 2 اتم هیدروژن را از یک مولکول هیدروکربن اشباع کم کنید، رادیکال های 2 ظرفیتی به دست می آید.

بنابراین، نامگذاری آلکان ها می تواند به صورت زیر باشد:

• شعاعی (نسخه قدیمی)؛
• جایگزینی (بین المللی، سیستماتیک). توسط IUPAC پیشنهاد شد.

ویژگی های نامگذاری شعاعی

در حالت اول، نامگذاری آلکان ها به صورت زیر مشخص می شود:

1. در نظر گرفتن هیدروکربن ها به عنوان مشتقات متان که در آن 1 یا چند اتم H با رادیکال ها جایگزین می شوند.
2. درجه بالایی از راحتی در مورد اتصالات نه چندان پیچیده.

ویژگی های نامگذاری جایگزینی

نامگذاری جایگزین آلکان ها دارای ویژگی های زیر است:

1. اساس این نام 1 زنجیره کربنی است، در حالی که قطعات مولکولی باقی مانده به عنوان جایگزین در نظر گرفته می شوند.
2. اگر چندین رادیکال یکسان وجود داشته باشد، عدد قبل از نام آنها (به طور دقیق در کلمات) نشان داده می شود و اعداد رادیکال با کاما از هم جدا می شوند.

شیمی: نامگذاری آلکان ها

برای راحتی، اطلاعات به شکل جدول ارائه شده است.

نام ماده	اساس نام (ریشه)	فرمول مولکولی	نام جایگزین کربن	فرمول جایگزین کربن

نام‌گذاری آلکان‌ها در بالا شامل نام‌هایی است که از نظر تاریخی توسعه یافته‌اند (4 عضو اول سری هیدروکربن‌های اشباع).

نام آلکان های منبسط نشده با 5 یا بیشتر اتم C از اعداد یونانی گرفته شده است که تعداد معین اتم های C را منعکس می کند.

هنگام نوشتن نام آلکان های باز شده، زنجیره اصلی آن است که دارای حداکثر تعداد اتم های C باشد، به طوری که جانشین ها کمترین تعداد را داشته باشند. در مورد دو یا چند زنجیره با طول یکسان، زنجیره اصلی تبدیل به زنجیره ای می شود که دارای بیشترین تعداد جایگزین است.

ایزومری آلکان ها

هیدروکربن اصلی سری آنها متان CH4 است. با هر نماینده بعدی سری متان، تفاوتی با قبلی در گروه متیلن - CH2 مشاهده می شود. این الگو را می توان در کل سری آلکان ها ردیابی کرد.

دانشمند آلمانی شیل پیشنهادی را ارائه کرد که این مجموعه را همسانی نامید. ترجمه شده از یونانی به معنای "مشابه، مشابه" است.

بنابراین، یک سری همولوگ مجموعه ای از ترکیبات آلی مرتبط است که ساختار یکسان و خواص شیمیایی مشابه دارند. همولوگ ها اعضای یک سری معین هستند. تفاوت همولوگ یک گروه متیلن است که در آن 2 همولوگ همسایه متفاوت است.

همانطور که قبلا ذکر شد، ترکیب هر هیدروکربن اشباع را می توان با استفاده از فرمول کلی CnH2n + 2 بیان کرد. بنابراین، عضو بعدی سری همولوگ بعد از متان اتان - C2H6 است. برای تبدیل ساختار آن از متان، لازم است 1 اتم H با CH3 جایگزین شود (شکل زیر).

ساختار هر همولوگ بعدی را می توان به همین ترتیب از قبلی استنباط کرد. در نتیجه، پروپان از اتان - C3H8 تشکیل می شود.

ایزومرها چیست؟

اینها موادی هستند که ترکیب مولکولی کمی و کیفی یکسان دارند (فرمول مولکولی یکسان)، اما ساختار شیمیایی متفاوتی دارند و همچنین دارای خواص شیمیایی متفاوتی هستند.

هیدروکربن های مورد بحث در بالا در پارامترهایی مانند نقطه جوش متفاوت هستند: -0.5 درجه - بوتان، -10 درجه - ایزوبوتان. به این نوع ایزومریسم، ایزومر اسکلت کربنی می گویند که از نوع ساختاری است.

با افزایش تعداد اتم های کربن، تعداد ایزومرهای ساختاری به سرعت افزایش می یابد. بنابراین، C10H22 به 75 ایزومر (بدون احتساب ایزومرهای فضایی) مطابقت دارد، و برای C15H32 4347 ایزومر قبلا شناخته شده است، برای C20H42 - 366319.

بنابراین، قبلاً مشخص شده است که آلکان ها، سری های همولوگ، ایزومریسم، نامگذاری چیست. اکنون ارزش آن را دارد که به قوانین جمع آوری اسامی مطابق IUPAC بروید.

نامگذاری IUPAC: قوانینی برای تشکیل اسامی

ابتدا لازم است در ساختار هیدروکربنی زنجیره کربنی که طولانی‌ترین است و بیشترین تعداد جانشین‌ها را شامل می‌شود، پیدا کنیم. سپس باید اتم های C زنجیره را شماره گذاری کنید و از انتهایی که جانشین به آن نزدیک است شروع کنید.

ثانیاً، پایه نام یک هیدروکربن اشباع بدون شاخه است که از نظر تعداد اتم های C با زنجیره اصلی مطابقت دارد.

ثالثاً، قبل از پایه، لازم است تعداد مکان هایی که جانشین ها در نزدیکی آنها قرار دارند، مشخص شود. نام جانشین ها بعد از آنها با خط فاصله نوشته می شود.

چهارم، در صورت وجود جانشین‌های یکسان در اتم‌های مختلف C، مکان‌ها با هم ترکیب می‌شوند و یک پیشوند ضرب قبل از نام ظاهر می‌شود: di - برای دو جایگزین یکسان، سه - برای سه، تترا - چهار، پنتا - برای پنج. و غیره اعداد باید با کاما و از کلمات با خط فاصله از یکدیگر جدا شوند.

اگر اتم C یکسان حاوی دو جانشین همزمان باشد، لوکانت نیز دو بار نوشته می شود.

بر اساس این قوانین، نامگذاری بین المللی آلکان ها تشکیل می شود.

پیش بینی های نیومن

این دانشمند آمریکایی فرمول های طرح ریزی ویژه ای را برای نمایش گرافیکی ترکیب ها - پیش بینی های نیومن - پیشنهاد کرد. آنها با فرم های A و B مطابقت دارند و در شکل زیر ارائه شده اند.

در حالت اول، این یک ترکیب A مسدود شده است و در حالت دوم، یک ترکیب مهار شده B است. در موقعیت A، اتم های H در حداقل فاصله از یکدیگر قرار دارند. این شکل با بالاترین ارزش انرژی مطابقت دارد، زیرا دافعه بین آنها بیشتر است. این یک حالت انرژی نامطلوب است، در نتیجه مولکول تمایل دارد آن را ترک کند و به موقعیت پایدارتر B حرکت کند. در اینجا اتم های H تا حد امکان از یکدیگر دور هستند. بنابراین، اختلاف انرژی بین این موقعیت ها 12 کیلوژول بر مول است که به دلیل آن چرخش آزاد حول محور در مولکول اتان که گروه های متیل را به هم متصل می کند، ناهموار است. پس از وارد شدن به یک موقعیت انرژی مطلوب، مولکول در آنجا باقی می ماند، به عبارت دیگر، "آهسته می شود". به همین دلیل به آن مهار شده می گویند. نتیجه این است که 10 هزار مولکول اتان در دمای اتاق به شکل مهار شده از ترکیب هستند. فقط یکی شکل متفاوتی دارد - مبهم.

به دست آوردن هیدروکربن های اشباع

از مقاله قبلاً مشخص شده است که اینها آلکان هستند (ساختار و نامگذاری آنها قبلاً با جزئیات شرح داده شد). در نظر گرفتن راه هایی برای به دست آوردن آنها مفید خواهد بود. آنها از منابع طبیعی مانند نفت، طبیعی و زغال سنگ آزاد می شوند. از روش های مصنوعی نیز استفاده می شود. به عنوان مثال، H2 2H2:

1. فرآیند هیدروژناسیون CnH2n (آلکن ها)→ CnH2n+2 (آلکان ها)← CnH2n-2 (آلکین ها).
2. از مخلوطی از C و H مونوکسید - گاز سنتز: nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O.
3. از اسیدهای کربوکسیلیک (نمک های آنها): الکترولیز در آند، در کاتد:

• الکترولیز Kolbe: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH.
• واکنش دوما (آلیاژ با قلیایی): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3.

1. ترک خوردگی روغن: CnH2n+2 (450-700 درجه)→ CmH2m+2+Cn-mH2(n-m).
2. گازی شدن سوخت (جامد): C+2H2→CH4.
3. سنتز آلکان های پیچیده (مشتقات هالوژن) که اتم های C کمتری دارند: 2CH3Cl (کلرومتان) +2Na →CH3- CH3 (اتان) +2NaCl.
4. تجزیه متانیدها (کاربیدهای فلزات) توسط آب: Al4C3+12H2O→4Al(OH3)↓+3CH4.

خواص فیزیکی هیدروکربن های اشباع شده

برای راحتی، داده ها در یک جدول گروه بندی می شوند.

فرمول	آلکان	نقطه ذوب در درجه سانتیگراد	نقطه جوش بر حسب درجه سانتیگراد	چگالی، گرم در میلی لیتر
				0.415 در t = -165 ° C
				0.561 در t= -100 درجه سانتی گراد
				0.583 در T = -45 درجه سانتیگراد
				0.579 در t = 0 درجه سانتی گراد
	2-متیل پروپان			0.557 در t = -25 درجه سانتی گراد
	2،2-دی متیل پروپان
	2- متیل بوتان
	2-متیل پنتان
	2،2،3،3-تترا متیل بوتان
	2،2،4-تری متیل پنتان
n-C10H22
n-C11H24	n-Undecane
n-C12H26	n-دودکان
n-C13H28	n-Tridecan
n-C14H30	n-تترادکان
n-C15H32	n-Pentadecan
n-C16H34	n-هگزادکان
n-C20H42	n-ایکوزان
n-C30H62	n-Triacontan		1 میلی متر جیوه خیابان
n-C40H82	n-تتراکونتان		3 میلی متر جیوه هنر
n-C50H102	n-Pentacontan		15 میلی متر جیوه هنر
n-C60H122	n-هگزاکونتان
n-C70H142	n-هپتاکونتان
n-C100H202

نتیجه

در این مقاله مفهومی مانند آلکان ها (ساختار، نامگذاری، ایزومریسم، سری های همولوگ و غیره) مورد بررسی قرار گرفت. کمی در مورد ویژگی های نامگذاری شعاعی و جایگزین گفته می شود. روشهای بدست آوردن آلکان شرح داده شده است.

علاوه بر این، این مقاله به طور مفصل کل نامگذاری آلکان ها را فهرست می کند (آزمون می تواند به شما در جذب اطلاعات دریافتی کمک کند).

ساختار آلکان ها

آلکان ها هیدروکربن هایی هستند که در مولکول های آنها اتم ها با پیوندهای منفرد به هم متصل شده اند و با فرمول کلی مطابقت دارند. C n H 2n+2. در مولکول های آلکان، همه اتم های کربن در حالت هستند sp 3 -هیبریداسیون.

این بدان معنی است که هر چهار اوربیتال هیبریدی اتم کربن از نظر شکل، انرژی یکسان هستند و به سمت گوشه های یک هرم مثلثی متساوی الاضلاع هدایت می شوند - چهار وجهی. زاویه بین اوربیتال ها 109 درجه و 28 دقیقه است. چرخش تقریباً آزاد حول یک پیوند کربن-کربن منفرد امکان‌پذیر است، و مولکول‌های آلکان می‌توانند شکل‌های متنوعی را با زاویه‌هایی در اتم‌های کربن نزدیک به چهار وجهی (۱۰۹ درجه ۲۸ دقیقه) به خود بگیرند، برای مثال، در مولکول n-پنتان.

به ویژه ارزش یادآوری پیوندهای موجود در مولکول های آلکان را دارد. تمام پیوندهای موجود در مولکول های هیدروکربن های اشباع، منفرد هستند. همپوشانی در امتداد محور اتصال هسته اتم ها، یعنی آن اتفاق می افتد اوراق قرضه σ. پیوندهای کربن-کربن غیرقطبی هستند و قطبش ضعیفی دارند. طول پیوند C-C در آلکان ها 0.154 نانومتر (1.54 10 10 متر) است. پیوندهای C-H تا حدودی کوتاهتر هستند. چگالی الکترون اندکی به سمت اتم کربن الکترونگاتیو تر تغییر می کند، یعنی پیوند C-H قطبی ضعیف.

سری همولوگ متان

همولوگ ها- موادی که از نظر ساختار و خواص مشابه هستند و از نظر تفاوت دارند یک یا چند گروه CH 2 .

هیدروکربن های اشباع شدهسری همولوگ متان را تشکیل می دهند.

ایزومر و نامگذاری آلکانها

آلکان ها با به اصطلاح مشخص می شوند ایزومری ساختاری. ایزومرهای ساختاری در ساختار اسکلت کربنی با یکدیگر متفاوت هستند. ساده ترین آلکان که با ایزومرهای ساختاری مشخص می شود بوتان است.

بیایید با جزئیات بیشتر نامگذاری اساسی برای آلکان ها را در نظر بگیریم IUPAC.

1. انتخاب مدار اصلی. شکل گیری نام یک هیدروکربن با تعریف زنجیره اصلی - طولانی ترین زنجیره اتم های کربن در مولکول آغاز می شود که، همانطور که بود، اساس آن است.

2. شماره گذاری اتم های زنجیره اصلی. اتم های زنجیره اصلی اعدادی هستند. شماره گذاری اتم های زنجیره اصلی از انتهایی که جانشین به آن نزدیک است (ساختارهای A, B) شروع می شود. اگر جایگزین ها در فاصله مساوی از انتهای زنجیره قرار داشته باشند، شماره گذاری از انتهایی که تعداد آنها بیشتر است (ساختار B) شروع می شود. اگر جانشین‌های مختلف در فواصل مساوی از انتهای زنجیره قرار داشته باشند، شماره‌گذاری از انتهایی که بالاترین آن نزدیک‌تر است آغاز می‌شود (ساختار D). قدمت جایگزین‌های هیدروکربنی با ترتیبی که نام آنها در الفبا با آن شروع می‌شود تعیین می‌شود: متیل (-CH 3)، سپس پروپیل (-CH 2 -CH 2 -CH 3)، اتیل (-CH 2) -CH 3) و غیره

لطفاً توجه داشته باشید که نام جایگزین با جایگزینی پسوند -ane با پسوند -yl در نام آلکان مربوطه تشکیل می شود.

3. شکل گیری نام. در ابتدای نام، اعداد نشان داده شده است - اعداد اتم های کربن که در آن جانشین ها قرار دارند. اگر چندین جانشین در یک اتم وجود داشته باشد، عدد مربوطه در نام دو بار تکرار می شود که با کاما (2،2-) از هم جدا می شوند. بعد از عدد، خط تیره تعداد جایگزین ها (دی - دو، سه - سه، تترا - چهار، پنتا - پنج) و نام جایگزین (متیل، اتیل، پروپیل) را نشان می دهد. سپس بدون فاصله یا خط تیره نام زنجیره اصلی. زنجیره اصلی هیدروکربن نامیده می شود - عضوی از سری همولوگ متان (متان، اتان، پروپان و غیره).

نام موادی که فرمول ساختاری آنها در بالا آورده شده است به شرح زیر است:

ساختار A: 2-متیل پروپان.

ساختار B: 3-اتیل هگزان.

ساختار B: 2،2،4-تری متیل پنتان.

ساختار D: 2-متیل 4-اتیل هگزان.

عدم وجود هیدروکربن های اشباع در مولکول ها پیوندهای قطبیبه آنها منتهی می شود کم محلول در آب, با ذرات باردار (یون) برهمکنش نداشته باشید. مشخص‌ترین واکنش‌ها برای آلکان‌ها، واکنش‌هایی هستند که درگیر می‌شوند رادیکال های آزاد.

خواص فیزیکی آلکان ها

چهار نماینده اول سری همولوگ متان هستند گازها. ساده ترین آنها متان است - یک گاز بی رنگ، بی مزه و بی بو (بوی "گاز"، هنگامی که آن را بو می کنید، باید با شماره 04 تماس بگیرید، با بوی مرکاپتان ها مشخص می شود - ترکیبات حاوی گوگرد که مخصوصاً به متان استفاده می شود اضافه می شود. در وسایل گازسوز خانگی و صنعتی به طوری که افراد در کنار آنها نشت را با بو تشخیص دهند).

هیدروکربن های ترکیبی از با 5 ن 12 قبل از با 15 ن 32 - مایعات؛ هیدروکربن های سنگین تر جامد هستند. نقطه جوش و ذوب آلکان ها به تدریج با افزایش طول زنجیره کربن افزایش می یابد. همه هیدروکربن ها در آب حلالیت ضعیفی دارند.

خواص شیمیایی آلکان ها

واکنش های جایگزینی

مشخص ترین واکنش ها برای آلکان ها عبارتند از جایگزینی رادیکال های آزاد، که طی آن یک اتم هیدروژن با یک اتم هالوژن یا گروهی جایگزین می شود.

اجازه دهید معادلات مشخصه را ارائه کنیم واکنش های هالوژناسیون:

در صورت وجود هالوژن بیش از حد، کلر زنی می تواند بیشتر شود. تا جایگزینی کامل تمام اتم های هیدروژن با کلر:

مواد حاصل به طور گسترده ای به عنوان حلال و مواد اولیه در سنتزهای آلی استفاده می شود.

واکنش هیدروژن زدایی(انتزاع هیدروژن).

هنگامی که آلکان ها از روی یک کاتالیزور (Pt، Ni، Al 2 O 3، Cr 2 O 3) در دماهای بالا (400-600 درجه سانتیگراد) عبور داده می شوند، یک مولکول هیدروژن حذف می شود و یک آلکن:

واکنش هایی که با تخریب زنجیره کربن همراه است. تمام هیدروکربن های اشباع شده در حال سوختن هستندبا تشکیل دی اکسید کربن و آب. هیدروکربن های گازی مخلوط شده با هوا در نسبت های خاصی می توانند منفجر شوند.

1. احتراق هیدروکربن های اشباعیک واکنش گرمازا رادیکال آزاد است که هنگام استفاده از آلکان ها به عنوان سوخت بسیار مهم است:

به طور کلی واکنش احتراق آلکان ها را می توان به صورت زیر نوشت:

2. تقسیم حرارتی هیدروکربن ها.

روند بر اساس مکانیسم رادیکال های آزاد. افزایش دما منجر به شکست همولیتیک پیوند کربن-کربن و تشکیل رادیکال های آزاد می شود.

این رادیکال ها با یکدیگر تعامل می کنند و یک اتم هیدروژن را مبادله می کنند و یک مولکول تشکیل می دهند مولکول آلکان و آلکن:

واکنش های تجزیه حرارتی زیربنای فرآیند صنعتی است - کراکینگ هیدروکربنی. این فرآیند مهمترین مرحله پالایش نفت است.

3. پیرولیز. هنگامی که متان تا دمای 1000 درجه سانتیگراد گرم می شود، پیرولیز متان- تجزیه به مواد ساده:

هنگامی که تا دمای 1500 درجه سانتیگراد گرم می شود، تشکیل می شود استیلن:

4. ایزومریزاسیون. هنگامی که هیدروکربن های خطی با یک کاتالیزور ایزومریزاسیون (کلرید آلومینیوم) گرم می شوند، مواد با اسکلت کربنی شاخه دار:

5. معطر سازی. آلکان های دارای شش یا بیشتر اتم کربن در زنجیره در حضور یک کاتالیزور چرخه ای می شوند و بنزن و مشتقات آن را تشکیل می دهند:

آلکان ها وارد واکنش هایی می شوند که طبق مکانیسم رادیکال آزاد پیش می روند، زیرا تمام اتم های کربن در مولکول های آلکان در حالت هیبریداسیون sp 3 هستند. مولکول های این مواد با استفاده از پیوندهای کووالانسی غیرقطبی C-C (کربن- کربن) و پیوندهای قطبی ضعیف C-H (کربن-هیدروژن) ساخته می شوند. آنها شامل مناطقی با چگالی الکترونی افزایش یا کاهش یافته یا پیوندهای به راحتی قابل پلاریزه شدن نیستند، یعنی چنین پیوندهایی که در آن چگالی الکترون می تواند تحت تأثیر عوامل خارجی (میدان های الکترواستاتیک یون ها) جابجا شود. در نتیجه، آلکان ها با ذرات باردار واکنش نشان نمی دهند، زیرا پیوندهای موجود در مولکول های آلکان توسط مکانیسم هترولیتیک شکسته نمی شوند.

جدول تعدادی از نمایندگان تعدادی از آلکان ها و رادیکال های آنها را نشان می دهد.

فرمول	نام	نام رادیکال
		CH3 متیل
		برش C3H7
		C4H9 بوتیل
	ایزوبوتان	ایزوبوتیل
	ایزوپنتان	ایزوپنتیل
	نئوپنتان	نئوپنتیل
		جدول نشان می دهد که این هیدروکربن ها از نظر تعداد گروه ها - CH2 - با یکدیگر تفاوت دارند. و مواد تشکیل دهنده آن را همولوگ می گویند. همولوگ ها - مواد از نظر ساختار و خواص مشابه، اما در ترکیب با یک یا چند تفاوت همولوگ متفاوت هستند (-CH2 -) زنجیره کربن - زیگزاگ (اگر n ≥ 3) σ - پیوندها (چرخش آزاد حول پیوندها) طول (-C-C-) 0.154 نانومتر انرژی اتصال (-C-C-) 348 کیلوژول بر مول تمام اتم های کربن موجود در مولکول های آلکان در حالت هیبریداسیون sp3 قرار دارند زاویه بین پیوندهای C-C 109 درجه 28 است، بنابراین مولکول های آلکان های معمولی با تعداد زیادی اتم کربن دارای ساختار زیگزاگی (زیگزاگ) هستند. طول پیوند C-C در هیدروکربن های اشباع 0.154 نانومتر (1 نانومتر = 1) است. *10-9 متر). الف) فرمول های الکترونیکی و ساختاری؛ ب) ساختار فضایی 4. ایزومریسم- ایزومری ساختاری زنجیره با C4 مشخص است یکی از این ایزومرها ( n-بوتان) حاوی یک زنجیره کربنی بدون انشعاب، و دیگری، ایزوبوتان، حاوی یک زنجیره منشعب (ایزوساختار). اتم های کربن در یک زنجیره منشعب از نظر نوع اتصال با سایر اتم های کربن متفاوت است. بنابراین، اتم کربنی که فقط به یک اتم کربن دیگر پیوند دارد، نامیده می شود اولیه، با دو اتم کربن دیگر - ثانوی، با سه - درجه سوم، با چهار - چهارتایی. با افزایش تعداد اتم های کربن در مولکول ها، احتمال انشعاب زنجیره ای افزایش می یابد، به عنوان مثال. تعداد ایزومرها با تعداد اتم های کربن افزایش می یابد. ویژگی های مقایسه ای همولوگ ها و ایزومرها 1. آنها نامگذاری خاص خود را دارند رادیکال ها(رادیکال های هیدروکربنی) آلکان باnH2n+2 افراطی(R) باnH2n+1 نام مشخصات فیزیکی در شرایط عادی C1-C4 - گازها C5-C15 - مایع C16 - جامد نقطه ذوب و جوش آلکان ها و چگالی آنها در سری همولوگ با افزایش وزن مولکولی افزایش می یابد. همه آلکان ها سبک تر از آب هستند و در آن نامحلول هستند، اما در حلال های غیر قطبی (مثلا بنزن) محلول هستند و خود حلال های خوبی هستند. خواص فیزیکی برخی از آلکان ها در جدول ارائه شده است. جدول 2. خواص فیزیکی برخی از آلکان ها الف) هالوژناسیون تحت تأثیر نور - hν یا گرما (به صورت مرحله ای - جایگزینی اتم های هیدروژن با هالوژن دارای یک خصوصیت زنجیره ای متوالی است. سهم بزرگی در توسعه واکنش های زنجیره ای توسط فیزیکدان، آکادمیک، برنده جایزه نوبل N. N. Semenov انجام شد) این واکنش هالوآلکان تولید می کند RG یا با n اچ 2 n +1 جی (جی- این هالوژن های F، Cl، Br، I هستند) CH4 + Cl2 hν → CH3Cl + HCl (مرحله اول). متان کلرومتان CH3Cl + Cl2 hν → CH2Cl2 + HCl (مرحله دوم). دی کلرومتان СH2Cl2 + Cl2 hν → CHCl3 + HCl (مرحله سوم)؛ تری کلرومتان CHCl3 + Cl2 hν → CCl4 + HCl (مرحله چهارم). تتراکلرید کربن سرعت واکنش جایگزینی هیدروژن با اتم هالوژن در هالوآلکان ها بیشتر از آلکان مربوطه است، این به دلیل تأثیر متقابل اتم ها در مولکول است: چگالی پیوند الکترونی C- کلر به سمت کلر الکترونگاتیو تر منتقل می شود، در نتیجه یک بار منفی جزئی روی آن انباشته می شود و یک بار مثبت جزئی روی اتم کربن تجمع می یابد. اتم کربن در گروه متیل (-CH3) کمبود چگالی الکترونی را تجربه می کند، بنابراین بار خود را با هزینه اتم های هیدروژن همسایه جبران می کند، در نتیجه پیوند C-H قوی تر می شود و اتم های هیدروژن به راحتی با کلر جایگزین می شوند. اتم ها با افزایش رادیکال هیدروکربن، متحرک ترین اتم های هیدروژن در نزدیک ترین اتم کربن به جانشین باقی می مانند: CH3 - CH2 - Cl + Cl2 ساعتν → CH3 - CHCl2 + HCl کلرواتان 1 1-دی کلرو اتان با فلوئور، واکنش به صورت انفجاری رخ می دهد. با کلر و برم یک آغازگر مورد نیاز است. ید زایی برگشت پذیر است، بنابراین یک عامل اکسید کننده برای حذف مورد نیاز استسلاماز ریاست دانشگاه توجه! در واکنش‌های جایگزینی آلکان، اتم‌های هیدروژن به راحتی در اتم‌های کربن سوم، سپس در اتم‌های کربن ثانویه، و در نهایت، در اتم‌های کربن اولیه جایگزین می‌شوند. برای کلرزنی، این الگو زمانی مشاهده نمی شودتی> 400 درجهسی. ب) نیتراسیون (واکنش M.I. Konovalov، او آن را برای اولین بار در سال 1888 انجام داد) CH4 + HNO3 (راه حل) t˚با → CH3NO2 + H2O نیترومتان RNO2 یا با n H2n+1 NO2 ( نیتروآلکان )

هیدروکربن های غیر حلقوی آلکان نامیده می شوند. در کل 390 آلکان وجود دارد. Nonacontatrictan طولانی ترین ساختار را دارد (C 390 H 782). هالوژن ها می توانند به اتم های کربن بچسبند و هالوآلکان ها را تشکیل دهند.

ساختار و نامگذاری

طبق تعریف، آلکان ها هیدروکربن های اشباع یا اشباع شده ای هستند که ساختار خطی یا شاخه ای دارند. پارافین نیز نامیده می شود. مولکول های آلکان فقط دارای پیوند کووالانسی منفرد بین اتم های کربن هستند. فرمول عمومی -

برای نامگذاری یک ماده، باید قوانین را رعایت کنید. بر اساس نامگذاری بین المللی، نام ها با استفاده از پسوند -an تشکیل می شوند. نام چهار آلکان اول از نظر تاریخی شکل گرفته است. با شروع از نماینده پنجم، نام ها از یک پیشوند که تعداد اتم های کربن را نشان می دهد و پسوند -an تشکیل شده است. به عنوان مثال اکتا (هشت) اکتان را تشکیل می دهد.

برای زنجیره های شاخه دار، نام ها اضافه می شوند:

• از اعدادی که تعداد اتم‌های کربنی که رادیکال‌ها در نزدیکی آن قرار دارند را نشان می‌دهد.
• از نام رادیکال ها؛
• از نام مدار اصلی

مثال: 4-متیل پروپان - چهارمین اتم کربن در زنجیره پروپان دارای رادیکال (متیل) است.

برنج. 1. فرمول های ساختاری با نام آلکان ها.

هر دهمین آلکان نام نه آلکان بعدی را می دهد. پس از دکان، آندکان، دودکان و سپس، پس از ایکوزان - هنیکوزان، دوکوسان، تریکوسان و غیره می آیند.

سریال همولوگ

اولین نماینده متان است، به همین دلیل آلکان ها را سری همولوگ متان نیز می نامند. جدول آلکان ها 20 نماینده اول را نشان می دهد.

نام	فرمول	نام	فرمول
		تریدکان
		تترادکان
		پنتادکان
		هگزادکان
		هپتادکان
		Octadecan
		نادکان

با شروع بوتان، همه آلکان ها ایزومرهای ساختاری دارند. پیشوند iso- به نام اضافه می شود: ایزوبوتان، ایزوپنتان، ایزوهگزان.

برنج. 2. نمونه هایی از ایزومرها.

مشخصات فیزیکی

وضعیت تجمع مواد در فهرست همولوگ ها از بالا به پایین تغییر می کند. هرچه اتم های کربن بیشتری داشته باشد و بر این اساس، وزن مولکولی ترکیبات بیشتر باشد، نقطه جوش بالاتر و ماده سخت تر است.

مواد باقی مانده حاوی بیش از 15 اتم کربن در حالت جامد هستند.

آلکان های گازی با شعله آبی یا بی رنگ می سوزند.

اعلام وصول

آلکان ها مانند سایر کلاس های هیدروکربن ها از نفت، گاز و زغال سنگ به دست می آیند. برای این کار از روش های آزمایشگاهی و صنعتی استفاده می شود:

• تبدیل به گاز سوخت جامد:

  C + 2H 2 → CH 4;

• هیدروژناسیون مونوکسید کربن (II):

  CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;

• هیدرولیز کاربید آلومینیوم:

  Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4;

• واکنش کاربید آلومینیوم با اسیدهای قوی:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;

• کاهش هالوآلکان ها (واکنش جانشینی):

  2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl.

• هیدروژناسیون هالوآلکان ها:

  CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl.

• ادغام نمک های اسید استیک با مواد قلیایی (واکنش دوماس):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

آلکان ها را می توان با هیدروژنه کردن آلکن ها و آلکین ها در حضور یک کاتالیزور - پلاتین، نیکل، پالادیوم به دست آورد.

خواص شیمیایی

آلکان ها با مواد معدنی واکنش می دهند:

• احتراق:

  CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

• هالوژناسیون:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• نیتراسیون (واکنش کونوالوف):

  CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O;

• الحاق: