ALKANI (tyydyttyneet hiilivedyt, parafiinit)

• Alkaanit ovat alifaattisia (asyklisiä) tyydyttyneitä hiilivetyjä, joissa hiiliatomit ovat liittyneet toisiinsa yksinkertaisilla (yksinkertaisilla) sidoksilla suorina tai haarautuneina ketjuina.

Alkaanit– tyydyttyneiden hiilivetyjen nimi kansainvälisen nimikkeistön mukaan.
Parafiinit– historiallisesti vakiintunut nimi, joka kuvastaa näiden yhdisteiden ominaisuuksia (lat. parrum affinis– vähäinen affiniteetti, alhainen aktiivisuus).
Raja, tai kylläinen, nämä hiilivedyt on nimetty hiiliketjun täydellisen kyllästymisen vuoksi vetyatomeilla.

Alkaanien yksinkertaisimmat edustajat:

Molekyylimallit:

Näitä yhdisteitä verrattaessa on selvää, että ne eroavat toisistaan ​​ryhmällä -CH2- (metyleeni). Lisätään toinen ryhmä propaaniin -CH2-, saamme butaania C4H10, sitten alkaanit C5H12, C6H14 jne.

Nyt voimme johtaa alkaanien yleisen kaavan. Hiiliatomien lukumäärä alkaanien sarjassa on otettu n , silloin vetyatomien lukumäärä on 2n+2 . Siksi alkaanien koostumus vastaa yleistä kaavaa CnH2n+2.
Siksi seuraavaa määritelmää käytetään usein:

Alkaanit- hiilivedyt, joiden koostumus ilmaistaan ​​yleisellä kaavalla CnH2n+2, Missä n – hiiliatomien lukumäärä.

Alkaanien rakenne

Kemiallinen rakenne(atomien liittymisjärjestys molekyyleissä) yksinkertaisimpien alkaanien - metaani, etaani ja propaani - esitetään niiden rakennekaavoilla, jotka on annettu luvussa 2. Näistä kaavoista on selvää, että alkaaneissa on kahdenlaisia ​​kemiallisia sidoksia:

S-S Ja S-H.

C-C-sidos on kovalenttinen ei-polaarinen. C–H-sidos on kovalenttinen, heikosti polaarinen, koska hiili ja vety ovat lähellä elektronegatiivisuutta (2,5 hiilellä ja 2,1 vedyllä). Kovalenttisten sidosten muodostuminen alkaaneissa hiili- ja vetyatomien yhteisistä elektronipareista voidaan osoittaa käyttämällä elektronisia kaavoja:

Elektroniset ja rakennekaavat heijastavat kemiallinen rakenne, mutta älä anna siitä käsitystä molekyylien spatiaalinen rakenne, joka vaikuttaa merkittävästi aineen ominaisuuksiin.

Tilarakenne, eli molekyylin atomien suhteellinen järjestys avaruudessa riippuu näiden atomien atomiorbitaalien (AO) suunnasta. Hiilivedyissä päärooli on hiilen atomiorbitaalien avaruudellinen orientaatio, koska vetyatomin pallomaisesta 1s-AO:sta puuttuu tietty orientaatio.

Hiilen AO:n tilajärjestely puolestaan ​​riippuu sen hybridisaatiotyypistä (osa I, kohta 4.3). Alkaanien tyydyttynyt hiiliatomi on sitoutunut neljään muuhun atomiin. Siksi sen tila vastaa sp 3 -hybridisaatiota (osa I, kohta 4.3.1). Tässä tapauksessa jokainen neljästä sp3-hybridihiilen AO:sta osallistuu aksiaaliseen (σ-) päällekkäisyyteen vedyn s-AO:n tai toisen hiiliatomin sp3-AO:n kanssa muodostaen σ-CH- tai C-C-sidoksia.

Hiilen neljä σ-sidosta on suunnattu avaruudessa 109 noin 28" kulmassa, mikä vastaa pienintä elektronien hylkimistä. Siksi alkaanien yksinkertaisimman edustajan - metaani CH4 - molekyyli on tetraedrin muotoinen, jonka keskellä on hiiliatomi ja kärjessä vetyatomit:

H-C-H-sidoskulma on 109°28". Metaanin avaruudellinen rakenne voidaan esittää tilavuusmalleilla (mittakaavassa) ja pallo-tikku-malleilla.

Tallennukseen on kätevää käyttää spatiaalista (stereokemiallista) kaavaa.

Seuraavan homologin molekyylissä - etaani C 2 H 6 - kaksi tetraedristä sp 3 hiiliatomia muodostavat monimutkaisemman tilarakenteen:

Alkaanimolekyyleille, jotka sisältävät enemmän kuin 2 hiiliatomia, on tunnusomaista kaarevat muodot. Tämä voidaan osoittaa esimerkillä n-butaani (VRML-malli) tai n-pentaani:

Alkaanien isomeria

• Isomerismi on ilmiö, jossa esiintyy yhdisteitä, joilla on sama koostumus (sama molekyylikaava), mutta erilaiset rakenteet. Tällaisia ​​yhteyksiä kutsutaan isomeerit.

Erot siinä järjestyksessä, jossa atomit yhdistetään molekyyleissä (eli kemiallisessa rakenteessa), johtavat rakenteellinen isomeria. Rakenneisomeerien rakenne heijastuu rakennekaavoilla. Alkaanien sarjassa rakenteellinen isomeria ilmenee, kun ketju sisältää 4 tai enemmän hiiliatomia, ts. alkaen butaanista C 4 H 10.
Jos molekyyleissä, joilla on sama koostumus ja sama kemiallinen rakenne, atomien erilaiset suhteelliset paikat avaruudessa ovat mahdollisia, havaitsemme spatiaalinen isomerismi (stereoisomeria). Tässä tapauksessa rakennekaavojen käyttö ei riitä, vaan tulee käyttää molekyylimalleja tai erikoiskaavoja - stereokemiallisia (avaruus) tai projektiota.

Alkaanit, alkaen etaanista H 3 C–CH 3, esiintyvät erilaisissa tilamuodoissa ( konformaatioita), jotka johtuvat molekyylinsisäisestä kiertoliikkeestä C–C σ -sidoksia pitkin, ja niillä on ns. rotaatio (konformationaalinen) isomeria.

Lisäksi, jos molekyyli sisältää hiiliatomin sitoutuneena 4 eri substituenttiin, toisenlainen spatiaalinen isomerismi on mahdollista, kun kaksi stereoisomeeriä liittyvät toisiinsa esineenä ja sen peilikuvana (samalla tavalla kuin vasen käsi suhteessa oikeaan) . Tällaisia ​​eroja molekyylien rakenteessa kutsutaan optinen isomeria.

Alkaanien rakenteellinen isomeria

• Rakenteelliset isomeerit ovat saman koostumuksen omaavia yhdisteitä, jotka eroavat toisistaan ​​atomien sitoutumisjärjestyksessä, ts. molekyylien kemiallinen rakenne.

Syy rakenteellisen isomerian ilmenemiseen alkaanisarjassa on hiiliatomien kyky muodostaa erirakenteisia ketjuja.Tällaista rakenteellista isomeriaa kutsutaan ns. hiilirungon isomeria.

Esimerkiksi alkaani, jonka koostumus on C4H10, voi esiintyä muodossa kaksi rakenteelliset isomeerit:

ja alkaani C5H12- muodossa kolme rakenneisomeerit, jotka eroavat hiiliketjun rakenteesta:

Hiiliatomien määrän kasvaessa molekyyleissä mahdollisuudet ketjun haarautumiseen lisääntyvät, ts. isomeerien määrä kasvaa hiiliatomien määrän myötä.

Rakenteelliset isomeerit eroavat fysikaalisista ominaisuuksista. Haaroittuneen rakenteen omaavat alkanit kiehuvat alhaisemmassa lämpötilassa kuin niiden haarautumattomat isomeerit, koska molekyylit ovat vähemmän tiheitä ja vastaavasti pienempiä molekyylien välisiä vuorovaikutuksia.

Isomeerien rakennekaavoja johdettaessa käytetään seuraavia tekniikoita.

Alkaanit ovat tyydyttyneitä hiilivetyjä, joiden molekyyleissä kaikki hiiliatomit ovat vetyatomien yksinkertaisten sidosten kautta. Siksi metaanisarjan homologeille on ominaista alkaanien rakenteellinen isomeria.

Hiilirungon isomeria

Homologeille, joissa on vähintään neljä hiiliatomia, on tunnusomaista rakenteellinen isomeria, joka johtuu hiilirungon muutoksista. Metyyliryhmät -CH2 voivat kiinnittyä mihin tahansa ketjun hiileen muodostaen uusia aineita. Mitä enemmän hiiliatomeja ketjussa on, sitä enemmän isomeerihomologeja voi muodostua. Homologien teoreettinen lukumäärä lasketaan matemaattisesti.

Riisi. 1. Metaanin homologien isomeerien likimääräinen lukumäärä.

Metyyliryhmien lisäksi hiiliatomeihin voi liittyä pitkiä hiiliketjuja, jotka muodostavat monimutkaisia ​​haarautuneita aineita.

Esimerkkejä alkaanien isomeriasta:

• normaali butaani tai n-butaani (CH3-CH2-CH2-CH3) ja 2-metyylipropaani (CH3-CH(CH3)-CH3);
• n-pentaani (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metyylibutaani (CH3-CH2-CH(CH3)-CH3), 2,2-dimetyylipropaani (CH3-C) (CH3)2-CH3);
• n-heksaani (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metyylipentaani (CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3), 3-metyylipentaani ( CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3), 2,3-dimetyylibutaani (CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3), 2,2-dimetyylibutaani ( CH3-C(CH3)2-CH2-CH3).

Riisi. 2. Esimerkkejä rakenneisomeereistä.

Haaroittuneet isomeerit eroavat lineaarisista molekyyleistä fysikaalisten ominaisuuksiensa suhteen. Haaroittuneet alkaanit sulavat ja kiehuvat alemmissa lämpötiloissa kuin lineaariset vastineensa.

Nimikkeistö

Kansainvälinen IUPAC-nimikkeistö on vahvistanut säännöt haarautuneiden ketjujen nimeämiselle. Rakenteellisen isomeerin nimeämiseksi:

• etsi pisin ketju ja nimeä se;
• numeroida hiiliatomit eniten substituentteja sisältävästä päästä;
• osoittavat identtisten substituenttien lukumäärän käyttämällä numeerisia etuliitteitä;
• anna sijaisille nimet.

Nimi koostuu neljästä osasta, jotka seuraavat toisiaan:

• numerot, jotka osoittavat ketjun atomeja, joissa on substituentteja;
• numeeriset etuliitteet;
• sijaisen nimi;
• pääpiirin nimi.

Esimerkiksi CH3-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH3-molekyylissä pääketjussa on viisi hiiliatomia. Se on siis pentaania. Oikeassa päässä on enemmän haaroja, joten atomien numerointi alkaa tästä. Tässä tapauksessa toisessa atomissa on kaksi identtistä substituenttia, mikä näkyy myös nimessä. Osoittautuu, että tätä ainetta kutsutaan 2,2,4-trimetyylipentaaniksi.

Eri substituentit (metyyli, etyyli, propyyli) on lueteltu nimessä aakkosjärjestyksessä: 4,4-dimetyyli-3-etyyliheptaani, 3-metyyli-3-etyylioktaani.

Tyypillisesti käytetään numeroiden etuliitteitä kahdesta neljään: di- (kaksi), tri- (kolme), tetra- (neljä).

Mitä olemme oppineet?

Alkaaneille on ominaista rakenteellinen isomeria. Rakenteelliset isomeerit ovat ominaisia ​​kaikille homologeille butaanista alkaen. Rakenteellisessa isomeriassa substituentit kiinnittyvät hiiliketjun hiiliatomeihin muodostaen monimutkaisia ​​haarautuneita ketjuja. Isomeerin nimi koostuu pääketjun, substituenttien nimistä, substituenttien lukumäärän sanallisesta merkinnästä ja hiiliatomien digitaalisesta merkinnästä, joihin substituentit ovat kiinnittyneet.

Etikkahapon natriumsuolan (natriumasetaatin) kuumentaminen ylimäärällä alkalia johtaa karboksyyliryhmän eliminoitumiseen ja metaanin muodostumiseen:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03

Jos otat natriumpropionaattia natriumasetaatin sijasta, muodostuu etaania natriumbutanoaatista - propaanista jne.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03

5. Wurtz-synteesi. Kun haloalkaanit ovat vuorovaikutuksessa alkalimetallinatriumin kanssa, muodostuu tyydyttyneitä hiilivetyjä ja alkalimetallihalogenidia, esimerkiksi:

Alkalimetallin vaikutus halogeenihiilivetyjen seokseen (esim. bromietaani ja bromimetaani) johtaa alkaanien (etaanin, propaanin ja butaani) seoksen muodostumiseen.

Wurtzin synteesin perustana oleva reaktio etenee hyvin vain halogeenialkaaneilla, joiden molekyyleissä halogeeniatomi on kiinnittynyt primääriseen hiiliatomiin.

6. Karbidien hydrolyysi. Kun joitain karbideja, jotka sisältävät hiiltä hapetustilassa -4 (esimerkiksi alumiinikarbidi) käsitellään vedellä, muodostuu metaania:

Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 Fysikaaliset ominaisuudet

Metaanin homologisen sarjan neljä ensimmäistä edustajaa ovat kaasuja. Yksinkertaisin niistä on metaani - kaasu, jolla ei ole väriä, makua ja hajua ("kaasun" haju, johon sinun on soitettava numeroon 04, määräytyy merkaptaanien - rikkipitoisten yhdisteiden - hajulla, joka on erityisesti lisätty kotitalouksissa käytettävään metaaniin ja teollisuuskaasulaitteet, jotta lähellä olevat ihmiset voivat havaita vuodon hajulla).

Hiilivedyt, joiden koostumus on C5H12-C15H32, ovat nesteitä, raskaammat hiilivedyt ovat kiinteitä aineita.

Alkaanien kiehumis- ja sulamispisteet kasvavat vähitellen hiiliketjun pituuden kasvaessa. Kaikki hiilivedyt liukenevat huonosti veteen; nestemäiset hiilivedyt ovat yleisiä orgaanisia liuottimia.

Kemialliset ominaisuudet

1. Korvausreaktiot. Alkaaneille tyypillisimpiä reaktioita ovatot, joissa vetyatomi korvataan halogeeniatomilla tai jollain ryhmällä.

Esitetään tyypillisimpien reaktioiden yhtälöt.

Halogenointi:

СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl

Jos halogeenia on liikaa, klooraus voi edetä pidemmälle, jopa kaikkien vetyatomien täydelliseen korvaamiseen kloorilla:

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
dikloorimetaani metyleenikloridi

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
trikloorimetaani kloroformi

СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4
hiilitetrakloridi hiilitetrakloridi

Syntyviä aineita käytetään laajalti liuottimina ja lähtöaineina orgaanisissa synteesissä.

2. Dehydraus (vedyn eliminointi). Kun alkaanit johdetaan katalyytin (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) yli korkeissa lämpötiloissa (400-600 °C), vetymolekyyli eliminoituu ja alkeeni muodostuu:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Reaktiot, joihin liittyy hiiliketjun tuhoutuminen. Kaikki tyydyttyneet hiilivedyt palavat muodostaen hiilidioksidia ja vettä. Ilman kanssa tietyissä suhteissa sekoittuneet kaasumaiset hiilivedyt voivat räjähtää. Tyydyttyneiden hiilivetyjen palaminen on radikaalien eksoterminen reaktio, mikä on erittäin tärkeää alkaaneja käytettäessä polttoaineena.

CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880 kJ

Yleensä alkaanien palamisreaktio voidaan kirjoittaa seuraavasti:

Lämpöhajoamisreaktiot ovat hiilivetyjen krakkausprosessin taustalla. Tämä prosessi on öljynjalostuksen tärkein vaihe.

Kun metaani kuumennetaan 1000 °C:n lämpötilaan, alkaa metaanin pyrolyysi - hajoaminen yksinkertaisiksi aineiksi. Kun se kuumennetaan 1500 °C:n lämpötilaan, asetyleenin muodostuminen on mahdollista.

4. Isomerointi. Kun lineaarisia hiilivetyjä kuumennetaan isomerointikatalyytillä (alumiinikloridilla), muodostuu aineita, joissa on haarautunut hiilirunko:

5. Maustaminen. Alkaanit, joiden ketjussa on vähintään kuusi hiiliatomia, syklisoituvat katalyytin läsnä ollessa muodostaen bentseeniä ja sen johdannaisia:

Mikä on syy siihen, että alkaanit käyvät läpi vapaiden radikaalien reaktioita? Kaikki alkaanimolekyylien hiiliatomit ovat sp 3 -hybridisaatiotilassa. Näiden aineiden molekyylit rakennetaan käyttämällä kovalenttisia ei-polaarisia C-C-sidoksia (hiili-hiili) ja heikosti polaarisia C-H-sidoksia (hiili-vety). Ne eivät sisällä alueita, joissa elektronitiheys on kasvanut tai pienentynyt, tai helposti polarisoituvia sidoksia, eli sellaisia ​​sidoksia, joissa elektronitiheys voi siirtyä ulkoisten vaikutusten vaikutuksesta (ionien sähköstaattiset kentät). Näin ollen alkaanit eivät reagoi varautuneiden hiukkasten kanssa, koska alkaanimolekyylien sidokset eivät katkea heterolyyttisellä mekanismilla.

Alkaanien tyypillisimmät reaktiot ovat vapaiden radikaalien substituutioreaktiot. Näiden reaktioiden aikana vetyatomi korvataan halogeeniatomilla tai jollakin ryhmällä.

Vapaiden radikaalien ketjureaktioiden eli vapaiden radikaalien – parittomia elektroneja sisältävien hiukkasten – vaikutuksen alaisena tapahtuvien reaktioiden kinetiikkaa ja mekanismia tutki merkittävä venäläinen kemisti N. N. Semenov. Näistä tutkimuksista hänelle myönnettiin kemian Nobel-palkinto.

Tyypillisesti vapaiden radikaalien substituutioreaktioiden mekanismia edustaa kolme päävaihetta:

1. Initiaatio (ketjun ydintyminen, vapaiden radikaalien muodostuminen energialähteen vaikutuksesta - ultraviolettivalo, kuumennus).

2. Ketjun kehitys (vapaiden radikaalien ja inaktiivisten molekyylien peräkkäisten vuorovaikutusten ketju, jonka seurauksena muodostuu uusia radikaaleja ja uusia molekyylejä).

3. Ketjun päättyminen (vapaiden radikaalien yhdistäminen inaktiivisiksi molekyyleiksi (rekombinaatio), radikaalien "kuolema", reaktioketjun kehittymisen pysähtyminen).

Tieteellinen tutkimus, N.N. Semenov

Semenov Nikolai Nikolajevitš

(1896 - 1986)

Neuvostoliiton fyysikko ja fyysinen kemisti, akateemikko. Nobel-palkinnon voittaja (1956). Tieteellinen tutkimus liittyy kemiallisten prosessien, katalyysin, ketjureaktioiden, lämpöräjähdysteorian ja kaasuseosten palamisen tutkimiseen.

Tarkastellaan tätä mekanismia käyttämällä esimerkkiä metaanin kloorausreaktiosta:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Ketjun aloitus tapahtuu sen seurauksena, että ultraviolettisäteilyn tai kuumennuksen vaikutuksesta Cl-Cl-sidoksen homolyyttinen pilkkoutuminen tapahtuu ja kloorimolekyyli hajoaa atomeiksi:

Сl: Сl -> Сl· + Сl·

Syntyvät vapaat radikaalit hyökkäävät metaanimolekyyleihin repimällä irti vetyatominsa:

CH4 + Cl· -> CH3· + HCl

ja muuttuvat CH3·-radikaaleiksi, jotka puolestaan ​​törmäävät kloorimolekyyleihin ja tuhoavat ne muodostaen uusia radikaaleja:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl jne.

Ketju kehittyy.

Yhdessä radikaalien muodostumisen kanssa niiden "kuolema" tapahtuu rekombinaatioprosessin seurauksena - inaktiivisen molekyylin muodostuminen kahdesta radikaalista:

СН3+ Сl -> СН3Сl

Сl· + Сl· -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

On mielenkiintoista huomata, että rekombinaation aikana vapautuu vain niin paljon energiaa kuin on tarpeen juuri muodostuneen sidoksen katkaisemiseksi. Tässä suhteessa rekombinaatio on mahdollista vain, jos kolmas hiukkanen (toinen molekyyli, reaktioastian seinämä) osallistuu kahden radikaalin törmäykseen, joka absorboi ylimääräistä energiaa. Tämä mahdollistaa vapaiden radikaalien ketjureaktioiden säätelyn ja jopa pysäyttämisen.

Huomaa viimeinen esimerkki rekombinaatioreaktiosta - etaanimolekyylin muodostuminen. Tämä esimerkki osoittaa, että reaktio, jossa orgaanisia yhdisteitä on melko monimutkainen prosessi, jonka seurauksena pääreaktiotuotteen kanssa muodostuu hyvin usein sivutuotteita, mikä johtaa tarpeeseen kehittää monimutkaisia ​​ja kalliita puhdistusmenetelmiä. ja kohdeaineiden eristäminen.

Metaanin kloorauksesta saatu reaktioseos sisältää yhdessä kloorimetaanin (CH3Cl) ja vetykloridin kanssa: dikloorimetaania (CH2Cl2), trikloorimetaania (CHCl3), hiilitetrakloridia (CCl4), etaania ja sen klooraustuotteita.

Yritetään nyt tarkastella monimutkaisemman orgaanisen yhdisteen - propaanin - halogenointireaktiota (esimerkiksi bromausta).

Jos metaanin kloorauksessa on mahdollista vain yksi monokloorijohdannainen, niin tässä reaktiossa voi muodostua kaksi monobromijohdannaista:

Voidaan nähdä, että ensimmäisessä tapauksessa vetyatomi korvataan primaarisella hiiliatomilla ja toisessa tapauksessa toissijaisessa hiiliatomissa. Ovatko näiden reaktioiden nopeudet samat? Osoittautuu, että lopullisessa seoksessa vallitsee vetyatomin substituutiotuote, joka sijaitsee toissijaisessa hiilessä, eli 2-bromipropaani (CH3-CHBg-CH3). Yritetään selittää tämä.

Tätä varten meidän on käytettävä ideaa välihiukkasten stabiilisuudesta. Huomasitko, että metaanin kloorausreaktion mekanismia kuvattaessa mainitsimme metyyliradikaalin - CH3·? Tämä radikaali on välihiukkanen metaanin CH4 ja kloorimetaanin CH3Cl:n välillä. Propaanin ja 1-bromipropaanin välinen välihiukkanen on radikaali, jossa on pariton elektroni primaarisessa hiilessä ja propaanin ja 2-bromipropaanin välillä toissijaisessa hiilessä.

Radikaali, jossa on pariton elektroni toissijaisessa hiiliatomissa (b), on vakaampi kuin vapaa radikaali, jossa on pariton elektroni primaarisessa hiiliatomissa (a). Sitä muodostuu suurempia määriä. Tästä syystä propaanin bromausreaktion päätuote on 2-bromipropaani, yhdiste, jonka muodostuminen tapahtuu stabiilimman välituotteen kautta.

Tässä on esimerkkejä vapaiden radikaalien reaktioista:

Nitrausreaktio (Konovalov-reaktio)

Reaktiota käytetään nitroyhdisteiden - liuottimien, monien synteesien lähtöaineiden saamiseksi.

Alkaanien katalyyttinen hapetus hapella

Nämä reaktiot ovat perusta tärkeimmille teollisille prosesseille aldehydien, ketonien ja alkoholien valmistamiseksi suoraan tyydyttyneistä hiilivedyistä, esimerkiksi:

CH4 + [O] -> CH3OH

Sovellus

Tyydyttyneitä hiilivetyjä, erityisesti metaania, käytetään laajalti teollisuudessa (kaavio 2). Ne ovat yksinkertainen ja melko halpa polttoaine, raaka-aine useiden tärkeiden yhdisteiden valmistukseen.

Metaanista, halvimmasta hiilivetyraaka-aineesta, saatuja yhdisteitä käytetään monien muiden aineiden ja materiaalien valmistukseen. Metaania käytetään vedyn lähteenä ammoniakin synteesissä sekä synteesikaasun (CO:n ja H2:n seos) tuottamiseen, jota käytetään hiilivetyjen, alkoholien, aldehydien ja muiden orgaanisten yhdisteiden teolliseen synteesiin.

Korkeammalla kiehuvien öljyfraktioiden hiilivetyjä käytetään diesel- ja suihkuturbimoottoreiden polttoaineena, voiteluöljyjen pohjana, raaka-aineena synteettisten rasvojen valmistukseen jne.

Tässä on useita teollisesti merkittäviä reaktioita, jotka tapahtuvat metaanin mukana. Metaania käytetään kloroformin, nitrometaanin ja happea sisältävien johdannaisten valmistukseen. Alkoholeja, aldehydejä, karboksyylihappoja voi muodostua alkaanien suorassa vuorovaikutuksessa hapen kanssa riippuen reaktio-olosuhteista (katalyytti, lämpötila, paine):

Kuten jo tiedät, hiilivedyt, joiden koostumus on C5H12 - C11H24, sisältyvät öljyn bensiinijakeeseen ja niitä käytetään pääasiassa polttomoottoreiden polttoaineena. Tiedetään, että bensiinin arvokkaimmat komponentit ovat isomeeriset hiilivedyt, koska niillä on maksimaalinen räjähdyskestävyys.

Kun hiilivedyt joutuvat kosketuksiin ilmakehän hapen kanssa, ne muodostavat sen kanssa hitaasti yhdisteitä - peroksideja. Tämä on hitaasti etenevä vapaiden radikaalien reaktio, jonka käynnistää happimolekyyli:

Huomaa, että hydroperoksidiryhmä muodostuu sekundaarisissa hiiliatomeissa, joita on eniten lineaarisissa tai normaaleissa hiilivedyissä.

Puristustahdin lopussa tapahtuvan paineen ja lämpötilan jyrkän nousun myötä näiden peroksidiyhdisteiden hajoaminen alkaa muodostamalla suuri määrä vapaita radikaaleja, jotka "laukaisee" vapaiden radikaalien palamisketjureaktion tarpeettoman aikaisemmin. Mäntä nousee edelleen, ja bensiinin palamistuotteet, jotka ovat jo muodostuneet seoksen ennenaikaisen syttymisen seurauksena, painavat sitä alas. Tämä johtaa moottorin tehon ja kulumisen jyrkkään laskuun.

Siten pääasiallinen räjähdyksen syy on peroksidiyhdisteiden läsnäolo, jonka muodostumiskyky on suurin lineaarisissa hiilivedyissä.

C-heptaanilla on alhaisin räjähdyskestävyys bensiinijakeen hiilivedyistä (C5H14 - C11H24). Stabiilisin (eli muodostaa vähiten peroksideja) on ns. isooktaani (2,2,4-trimetyylipentaani).

Yleisesti hyväksytty bensiinin nakutuskestävyyden ominaisuus on oktaaniluku. Oktaaniluku 92 (esimerkiksi A-92 bensiini) tarkoittaa, että tällä bensiinillä on samat ominaisuudet kuin seoksella, joka koostuu 92 % isooktaanista ja 8 % heptaanista.

Lopuksi voidaan lisätä, että korkeaoktaanisen bensiinin käyttö mahdollistaa puristussuhteen (painetta puristustahdin lopussa) lisäämisen, mikä lisää polttomoottorin tehoa ja hyötysuhdetta.

Luonnossa oleminen ja vastaanottaminen

Tämän päivän oppitunnilla tutustuit alkaanien käsitteeseen ja opit myös sen kemiallisesta koostumuksesta ja valmistusmenetelmistä. Siksi tarkastellaan nyt yksityiskohtaisemmin alkaanien esiintymistä luonnossa ja selvittää, kuinka ja missä alkaanit ovat löytäneet sovelluksen.

Tärkeimmät alkaanien tuotannon lähteet ovat maakaasu ja öljy. Ne muodostavat suurimman osan öljynjalostustuotteista. Metaani, joka on yleinen sedimenttikiviesiintymissä, on myös alkaanien kaasuhydraatti.

Maakaasun pääkomponentti on metaani, mutta se sisältää myös pienen osan etaania, propaania ja butaania. Metaania löytyy hiilisaumojen, soiden ja niihin liittyvien öljykaasujen päästöistä.

Ankaaneja voidaan saada myös koksaamalla hiiltä. Luonnossa on myös niin kutsuttuja kiinteitä alkaaneita - otsokeriittejä, jotka esitetään vuorivahakerrostumien muodossa. Otsokeriittia löytyy kasvien tai niiden siementen vahamaisista päällysteistä sekä mehiläisvahasta.

Alkaanien teollinen eristäminen otetaan luonnollisista lähteistä, jotka onneksi ovat vielä ehtymättömiä. Niitä saadaan hiilioksidien katalyyttisellä hydrauksella. Metaania voidaan valmistaa myös laboratoriossa natriumasetaatin kuumennusmenetelmällä kiinteällä alkalilla tai tiettyjen karbidien hydrolyysillä. Mutta alkaaneja voidaan saada myös dekarboksyloimalla karboksyylihappoja ja elektrolyysillä.

Alkaanien sovellukset

Kotitalouksien alkaneita käytetään laajalti monilla ihmisen toiminnan aloilla. Loppujen lopuksi on erittäin vaikea kuvitella elämäämme ilman maakaasua. Ja se ei ole kenellekään salaisuus, että maakaasun perusta on metaani, josta valmistetaan hiilimustaa, jota käytetään topografisten maalien ja renkaiden valmistukseen. Jokaisella kotona oleva jääkaappi toimii myös kylmäaineena käytettävien alkaaniyhdisteiden ansiosta. Metaanista saatua asetyleeniä käytetään metallien hitsaukseen ja leikkaamiseen.

Nyt tiedät jo, että alkaaneja käytetään polttoaineena. Niitä on bensiinissä, kerosiinissa, dieselöljyssä ja polttoöljyssä. Lisäksi niitä löytyy myös voiteluöljyistä, vaseliinista ja parafiinista.

Sykloheksaanilla on laaja käyttö liuottimena ja erilaisten polymeerien synteesissä. Syklopropaania käytetään anestesiassa. Skvalaani korkealaatuisena voiteluöljynä on monien farmaseuttisten ja kosmeettisten valmisteiden komponentti. Alkaanit ovat raaka-aineita, joita käytetään orgaanisten yhdisteiden, kuten alkoholin, aldehydien ja happojen, valmistukseen.

Parafiini on korkeampien alkaanien seos, ja koska se on myrkytön, sitä käytetään laajasti elintarviketeollisuudessa. Sitä käytetään meijerituotteiden, mehujen, viljojen jne. pakkausten kyllästämiseen, mutta myös purukumin valmistukseen. Ja lämmitettyä parafiinia käytetään lääketieteessä parafiinihoitoon.

Edellä mainittujen lisäksi tulitikkujen päät on kyllästetty parafiinilla palamisen parantamiseksi, siitä valmistetaan kyniä ja kynttilöitä.

Parafiinia hapettamalla saadaan happea sisältäviä tuotteita, pääasiassa orgaanisia happoja. Kun sekoitetaan nestemäisiä hiilivetyjä, joissa on tietty määrä hiiliatomeja, saadaan vaseliinia, jota käytetään laajalti hajuvedissä ja kosmetologiassa sekä lääketieteessä. Sitä käytetään erilaisten voiteiden, voiteiden ja geelien valmistukseen. Niitä käytetään myös lääketieteen lämpötoimenpiteisiin.

Käytännön tehtäviä

1. Kirjoita alkaanien homologisen sarjan hiilivetyjen yleinen kaava.

2. Kirjoita heksaanin mahdollisten isomeerien kaavat ja nimeä ne systemaattisen nimikkeistön mukaan.

3. Mitä halkeilu on? Millaisia ​​krakkaustyyppejä tiedät?

4. Kirjoita mahdollisten heksaanin halkeilutuotteiden kaavat.

5. Pura seuraava muunnosketju. Nimeä yhdisteet A, B ja C.

6. Anna rakennekaava hiilivedylle C5H12, joka muodostaa vain yhden monobromijohdannaisen bromauksessa.

7. Rakenteeltaan tuntemattoman alkaanin 0,1 mol:n täydelliseen palamiseen kului 11,2 litraa happea (ympäristön olosuhteissa). Mikä on alkaanin rakennekaava?

8. Mikä on kaasumaisen tyydyttyneen hiilivedyn rakennekaava, jos 11 g tätä kaasua vie 5,6 litran tilavuuden (normaaliolosuhteissa)?

9. Muista, mitä tiedät metaanin käytöstä ja selitä, miksi kotitalouskaasuvuoto voidaan havaita hajulla, vaikka sen komponentit ovat hajuttomia.

10*. Mitä yhdisteitä voidaan saada metaanin katalyyttisellä hapetuksella eri olosuhteissa? Kirjoita vastaavien reaktioiden yhtälöt.

yksitoista*. Täydellisen palamisen tuotteet (ylimäärä happea) 10,08 litraa (N.S.) etaanin ja propaanin seosta johdettiin ylimäärän kalkkivettä läpi. Tässä tapauksessa muodostui 120 g sedimenttiä. Määritä alkuperäisen seoksen tilavuuskoostumus.

12*. Kahden alkaanin seoksen etaanitiheys on 1,808. Tämän seoksen bromauksessa eristettiin vain kaksi paria isomeerisiä monobromialkaaneja. Reaktiotuotteissa olevien kevyempien isomeerien kokonaismassa on yhtä suuri kuin raskaampien isomeerien kokonaismassa. Määritä raskaamman alkaanin tilavuusosuus alkuperäisestä seoksesta.

Isomerismi

Hiiliatomien kyky muodostaa neljä kovalenttista sidosta, mukaan lukien muiden hiiliatomien kanssa, avaa mahdollisuuden useiden saman alkuainekoostumuksen - isomeerien - olemassaoloon.

Kaikki isomeerit on jaettu kahteen suureen luokkaan - rakenneisomeerit ja spatiaaliset isomeerit. Rakenteelliset isomeerit ovat niitä, jotka vastaavat orgaanisten yhdisteiden erilaisia ​​rakennekaavoja (joissa on eri atomien järjestys). Spatiaalisilla isomeereillä on samat substituentit jokaisessa hiiliatomissa ja ne eroavat vain suhteellisesta sijainnistaan ​​avaruudessa. Rakenteelliset isomeerit. Yllä olevan orgaanisten yhdisteiden luokituksen mukaisesti rakenneisomeerien joukossa erotetaan kolme ryhmää:

1) yhdisteet, jotka sisältävät erilaisia ​​funktionaalisia ryhmiä ja kuuluvat eri orgaanisten yhdisteiden luokkiin, esim.

CH3-CH2-NO2 HOOC-CH2-NH2

nitroetaani amioetikkahappo (glysiini)

2) yhdisteet, jotka eroavat hiilirungosta:

butaani 2-metyylipropaani (isobutaani)

3) yhdisteet, jotka eroavat substituentin tai moninkertaisen sidoksen asemasta molekyylissä:

CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH2

buteeni-2 buteeni-1

propanoli-2 propanoli-1

Spatiaaliset isomeerit (stereoisomeerit). Stereoisomeerit voidaan jakaa kahteen tyyppiin: geometriset isomeerit, optiset isomeerit.

Geometrinen isomeria on ominaista yhdisteille, jotka sisältävät kaksoissidoksen tai renkaan. Tällaisissa molekyyleissä on usein mahdollista piirtää tavanomainen taso siten, että substituentit eri hiiliatomeissa voivat olla tämän tason samalla puolella (cis-) tai vastakkaisilla puolilla (trans-).

Jos näiden substituenttien orientaation muutos suhteessa tasoon on mahdollista vain yhden kemiallisen sidoksen katkeamisen vuoksi, ne puhuvat geometristen isomeerien läsnäolosta. Geometriset isomeerit eroavat fysikaalisista ja kemiallisista ominaisuuksistaan.

trans-1,2-cis-1,2-cis-buteeni-2-trans-6uteeni-2

dimetyyli-dimetyyli-

syklopentaani syklopentaani

Optiset isomeerit ovat molekyylejä, joiden peilikuvat eivät ole yhteensopivia keskenään.

Tämä ominaisuus on molekyyleillä, joissa on epäsymmetrinen keskus - hiiliatomi, joka on yhdistetty neljään eri substituenttiin. Esimerkiksi kahden optisen isomeerin muodossa on maitohappomolekyyli CH 3-CH(OH)-COOH, joka sisältää yhden asymmetrisen keskuksen:

Alkaanit. Yleiset luonteenpiirteet

Hiilivedyt ovat yksinkertaisimpia orgaanisia yhdisteitä, jotka koostuvat kahdesta alkuaineesta: hiilestä ja vedystä. Tyydyttyneet hiilivedyt eli alkaanit (kansainvälinen nimi) ovat yhdisteitä, joiden koostumus ilmaistaan ​​yleiskaavalla C n H2n+2, jossa n on hiiliatomien lukumäärä. Tyydyttyneiden hiilivetyjen molekyyleissä hiiliatomit ovat yhteydessä toisiinsa yksinkertaisella (yksittäisellä) sidoksella, ja kaikki muut valenssit ovat kyllästettyjä vetyatomeilla. Alkaaneja kutsutaan myös tyydyttyneiksi hiilivedyiksi tai parafiineiksi (termi "parafiinit" tarkoittaa "matalaaffiniteettiä").

Alkaanien homologisen sarjan ensimmäinen jäsen on metaani CH4. Pääte -an on tyypillinen tyydyttyneiden hiilivetyjen nimille. Tätä seuraavat etaani C2H6, propaani C3H8, butaani C4H10. Alkaen viidennestä hiilivedystä, nimi muodostuu kreikkalaisesta numerosta, joka osoittaa hiiliatomien lukumäärän molekyylissä, ja päätteestä -an. Nämä ovat pentaani C5H12 heksaani C6H14, heptaani C7H16, oktaani C8H18, nonaani C9H20, dekaani C10H22 jne.

Homologisessa sarjassa havaitaan hiilivetyjen fysikaalisten ominaisuuksien asteittainen muutos: kiehumis- ja sulamispisteet kasvavat, tiheys kasvaa. Normaaleissa olosuhteissa (lämpötila ~ 22°C) sarjan neljä ensimmäistä jäsentä (metaani, etaani, propaani, butaani) ovat kaasuja, C5H12:sta C16H34:ään nesteitä ja C17H36:sta kiinteitä aineita.

Alkaaneilla, alkaen sarjan neljännestä jäsenestä (butaanista), on isomeereja.

Kaikki alkaanit ovat kyllästettyjä vedyllä rajaan asti (maksimi). Niiden hiiliatomit ovat sp 3 -hybridisaatiotilassa, mikä tarkoittaa, että niillä on yksinkertaisia ​​(yksittäisiä) sidoksia.

Nimikkeistö:

Tyydyttyneiden hiilivetyjen sarjan kymmenen ensimmäisen jäsenen nimet on jo annettu. Sen korostamiseksi, että alkaanilla on suora hiiliketju, nimeen lisätään usein sana normaali (n-), esimerkiksi:

CH3--CH2--CH2--CH3-CH3--CH2--CH2--CH2--CH2--CH2-CH3

n-butaani n-heptaani

(normaali butaani) (normaali heptaani)

Kun vetyatomi poistetaan alkaanimolekyylistä, muodostuu yksiarvoisia hiukkasia, joita kutsutaan hiilivetyradikaaleiksi (lyhennetty R). Yksiarvoisten radikaalien nimet on johdettu vastaavien hiilivetyjen nimistä, joiden pääte -an on korvattu -yylillä. Tässä on asiaankuuluvia esimerkkejä:

Hiilivedyt

Heksaani C6H14

Etaani C2H6

Heptaani C7H16

Propaani C 3 H 8

Oktaani C 8 H 18

Butaani C4H10

Nonaani C 9 H 20

Pentaani C5H12

Dekaani C 10 H 22

Yksiarvoiset radikaalit

Metyyli CH 3 -

Heksyyli C 6 H 13 -

Etyyli C2H5 -

Heptyyli C 7 H 15 -

Leikkaa C 3 H 7 -

Oktyyli C 8 H 17 -

Butyyli C4H9 -

Nonyyli C 9 H 19 -

Pentyyli (amyyli) C 5 H 11 -

Decyl C 10 H 21 -

Radikaaleja ei muodosta vain orgaaniset, vaan myös epäorgaaniset yhdisteet. Joten jos vähennät hydroksyyliryhmän OH typpihaposta, saat yksiarvoisen radikaalin - NO2, jota kutsutaan nitroryhmäksi jne.

Kun hiilivetymolekyylistä poistetaan kaksi vetyatomia, saadaan kaksiarvoisia radikaaleja. Niiden nimet on johdettu myös vastaavien tyydyttyneiden hiilivetyjen nimistä, joiden -ane-pääte on korvattu -ylideenillä (jos vetyatomit on erotettu yhdestä hiiliatomista) tai -yleenillä (jos vetyatomit on poistettu kahdesta vierekkäisestä hiiliatomista). . CH2=-radikaalia kutsutaan metyleeniksi.

Radikaalien nimiä käytetään monien hiilivetyjohdannaisten nimikkeistössä. Esimerkiksi: CH3I - metyylijodidi, C4H9Cl - butyylikloridi, CH 2Cl 2 - metyleenikloridi, C2H4Br 2 - etyleenibromidi (jos bromiatomit ovat sitoutuneet eri hiiliatomeihin) tai etylideenibromidi (jos bromiatomit ovat sitoutuneet yhteen hiiliatomiin) .

Isomeerien nimeämiseksi käytetään laajalti kahta nimistöä: vanha - rationaalinen ja moderni - korvaava, jota kutsutaan myös systemaattiseksi tai kansainväliseksi (kansainvälisen puhtaan ja sovelletun kemian liiton IUPAC ehdottama).

Rationaalisen nimikkeistön mukaan hiilivetyjä pidetään metaanin johdannaisina, joissa yksi tai useampi vetyatomi on korvattu radikaaleilla. Jos samat radikaalit toistetaan useita kertoja kaavassa, ne merkitään kreikkalaisilla numeroilla: di - kaksi, kolme - kolme, tetra - neljä, penta - viisi, heksa - kuusi jne. Esimerkki:

Rationaalinen nimikkeistö on kätevä ei kovin monimutkaisille yhteyksille.

Substituutiivisen nimikkeistön mukaan nimi perustuu yhteen hiiliketjuun ja kaikki muut molekyylin fragmentit katsotaan substituentteiksi. Tässä tapauksessa valitaan pisin hiiliatomien ketju ja ketjun atomit numeroidaan siitä päästä, jota hiilivetyradikaali on lähimpänä. Sitten he kutsuvat: 1) sen hiiliatomin numeroa, johon radikaali liittyy (alkaen yksinkertaisimmasta radikaalista); 2) hiilivety, jolla on pitkä ketju. Jos kaava sisältää useita identtisiä radikaaleja, niin ennen niiden nimeä merkitään numero sanoilla (di-, tri-, tetra- jne.), ja radikaalien numerot erotetaan pilkuilla. Näin heksaani-isomeerejä tulisi kutsua tämän nimikkeistön mukaan:

Sekä korvaavaa että rationaalista nimikkeistöä ei käytetä vain hiilivedyille, vaan myös muille orgaanisten yhdisteiden luokille. Joillekin orgaanisille yhdisteille käytetään historiallisesti vakiintuneita (empiirisiä) tai niin kutsuttuja triviaaleja nimiä (muurahaishappo, rikkieetteri, urea jne.).

Isomeerien kaavoja kirjoitettaessa on helppo huomata, että hiiliatomit ovat niissä eri asemissa. Hiiliatomia, joka on sitoutunut vain yhteen hiiliatomiin ketjussa, kutsutaan primääriseksi, kahteen sekundääriseksi, kolmeen on tertiäärinen ja neljään on kvaternäärinen. Joten esimerkiksi viimeisessä esimerkissä hiiliatomit 1 ja 7 ovat primäärisiä, 4 ja 6 ovat sekundaarisia, 2 ja 3 ovat tertiäärisiä, 5 on kvaternäärisiä. Vetyatomien, muiden atomien ja funktionaalisten ryhmien ominaisuudet riippuvat siitä, ovatko ne sitoutuneet primääriseen, sekundaariseen vai tertiääriseen hiiliatomiin. Tämä tulee aina ottaa huomioon.

Hiilivedyt, joiden molekyyleissä atomit ovat liittyneet yksinkertaisilla sidoksilla ja jotka vastaavat yleiskaavaa C n H 2 n +2.
Alkaanimolekyyleissä kaikki hiiliatomit ovat sp 3 -hybridisaatiotilassa. Tämä tarkoittaa, että hiiliatomin kaikki neljä hybridiorbitaalia ovat identtisiä muodoltaan, energialtaan ja ne on suunnattu tasasivuisen kolmiopyramidin - tetraedrin - kulmiin. Orbitaalien väliset kulmat ovat 109° 28′.

Lähes vapaa pyöriminen on mahdollista yhden hiili-hiili-sidoksen ympärillä, ja alkaanimolekyylit voivat saada monenlaisia ​​muotoja, joiden kulmat hiiliatomeissa ovat lähellä tetraedristä (109° 28′), esimerkiksi molekyylissä. n-pentaani.

Erityisesti on syytä muistaa alkaanimolekyylien sidokset. Kaikki sidokset tyydyttyneiden hiilivetyjen molekyyleissä ovat yksittäisiä. Päällekkäisyys tapahtuu akselia pitkin,
yhdistävät atomien ytimiä, eli nämä ovat σ-sidoksia. Hiili-hiili-sidokset ovat ei-polaarisia ja huonosti polarisoituvia. C-C-sidoksen pituus alkaaneissa on 0,154 nm (1,54 x 10 - 10 m). C-H-sidokset ovat hieman lyhyempiä. Elektronitiheys on hieman siirtynyt kohti elektronegatiivisempaa hiiliatomia, eli CH-sidos on heikosti polaarinen.

Polaaristen sidosten puuttuminen tyydyttyneiden hiilivetyjen molekyyleistä johtaa siihen, että ne liukenevat huonosti veteen eivätkä ole vuorovaikutuksessa varautuneiden hiukkasten (ionien) kanssa. Alkaaneille tyypillisimpiä reaktioita ovat ne, joihin liittyy vapaita radikaaleja.

Metaanin homologinen sarja

Homologit- aineet, jotka ovat rakenteeltaan ja ominaisuuksiltaan samanlaisia ​​ja eroavat yhden tai useamman CH 2 -ryhmän suhteen.

Isomerismi ja nimikkeistö

Alkaaneille on ominaista niin kutsuttu rakenteellinen isomerismi. Rakenteelliset isomeerit eroavat toisistaan ​​hiilirungon rakenteessa. Yksinkertaisin alkaani, jolle on tunnusomaista rakenteelliset isomeerit, on butaani.

Nimikkeistön perusteet

1. Pääpiirin valinta. Hiilivedyn nimen muodostuminen alkaa pääketjun määrittelyllä - molekyylin pisin hiiliatomiketju, joka on ikään kuin sen perusta.
2. Pääketjun atomien numerointi. Pääketjun atomeille on annettu numerot. Pääketjun atomien numerointi alkaa siitä päästä, jota substituentti on lähimpänä (rakenteet A, B). Jos substituentit sijaitsevat yhtä kaukana ketjun päästä, niin numerointi alkaa siitä päästä, jossa niitä on enemmän (rakenne B). Jos eri substituentit sijaitsevat yhtä etäisyydellä ketjun päistä, niin numerointi alkaa siitä päästä, jota vanhempi on lähimpänä (rakenne D). Hiilivetysubstituenttien vanhemmuus määräytyy järjestyksen mukaan, jossa niiden nimen alkukirjain esiintyy aakkosissa: metyyli (-CH 3), sitten etyyli (-CH 2 -CH 3), propyyli (-CH 2 -CH 2) -CH3) jne.
Huomaa, että substituentin nimi muodostetaan korvaamalla pääte -an jälkiliitteellä - lietettä vastaavan alkaanin nimessä.
3. Nimen muodostus. Nimen alussa on merkitty numerot - niiden hiiliatomien numerot, joissa substituentit sijaitsevat. Jos tietyssä atomissa on useita substituentteja, niin nimessä oleva vastaava numero toistetaan kahdesti pilkulla (2,2-) erotettuna. Numeron jälkeen substituenttien lukumäärä on merkitty yhdysviivalla ( di-kaksi, kolme-kolme, tetra- neljä, penta- viisi) ja substituentin nimi (metyyli, etyyli, propyyli). Sitten ilman välilyöntejä tai yhdysmerkkejä pääketjun nimi. Pääketjua kutsutaan hiilivedyksi, joka on metaanin homologisen sarjan jäsen ( metaani CH 4, etaani C 2 H 6, propaani C 3 H 8, C 4 H 10, pentaani C5H12, heksaani C6H14, heptaani C 7 H 16, oktaani C 8 H 18, nonan S 9 N 20, dekaani C10H22).

Alkaanien fysikaaliset ominaisuudet

Metaanin homologisen sarjan neljä ensimmäistä edustajaa ovat kaasuja. Yksinkertaisin niistä on metaani - väritön, mauton ja hajuton kaasu ("kaasun haju", kun haistat sen, sinun on soitettava numeroon 04, määräytyy merkaptaanien hajun - rikkipitoisten yhdisteiden, jotka on erityisesti lisätty käytettyyn metaaniin kotitalouksien ja teollisuuden kaasulaitteissa, jotta niiden vieressä olevat ihmiset voisivat havaita vuodon hajulla).
Hiilivedyt, joiden koostumus on C4H12-C15H32, ovat nesteitä; raskaammat hiilivedyt ovat kiinteitä aineita. Alkaanien kiehumis- ja sulamispisteet kasvavat vähitellen hiiliketjun pituuden kasvaessa. Kaikki hiilivedyt liukenevat huonosti veteen; nestemäiset hiilivedyt ovat yleisiä orgaanisia liuottimia.

Alkaanien kemialliset ominaisuudet

Korvausreaktiot.
Alkaaneille tyypillisimpiä reaktioita ovatot, joissa vetyatomi korvataan halogeeniatomilla tai jollain ryhmällä. Esitetään ominaisreaktioiden yhtälöt halogenointi:


Jos halogeenia on liikaa, klooraus voi edetä pidemmälle, jopa kaikkien vetyatomien täydelliseen korvaamiseen kloorilla:

Syntyviä aineita käytetään laajalti liuottimina ja lähtöaineina orgaanisissa synteesissä.
Dehydrausreaktio(vedyn otto).
Kun alkaanit johdetaan katalyytin (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) yli korkeissa lämpötiloissa (400-600 °C), vetymolekyyli eliminoituu ja alkeeni muodostuu:


Reaktiot, joihin liittyy hiiliketjun tuhoutuminen.
Kaikki tyydyttyneet hiilivedyt palavat muodostaen hiilidioksidia ja vettä. Ilman kanssa tietyissä suhteissa sekoittuneet kaasumaiset hiilivedyt voivat räjähtää.
1. Tyydyttyneiden hiilivetyjen poltto on vapaiden radikaalien eksoterminen reaktio, joka on erittäin tärkeä alkaaneja käytettäessä polttoaineena:

Yleensä alkaanien palamisreaktio voidaan kirjoittaa seuraavasti:

2. Hiilivetyjen lämpöhalkaisu.

Prosessi tapahtuu vapaiden radikaalien mekanismin kautta. Lämpötilan nousu johtaa hiili-hiilisidoksen homolyyttiseen katkeamiseen ja vapaiden radikaalien muodostumiseen.

Nämä radikaalit ovat vuorovaikutuksessa toistensa kanssa vaihtaen vetyatomia muodostaen alkaanimolekyylin ja alkeenimolekyylin:

Lämpöhajoamisreaktiot ovat hiilivetyjen krakkausprosessin taustalla. Tämä prosessi on öljynjalostuksen tärkein vaihe.

3. Pyrolyysi. Kun metaani kuumennetaan 1000 °C:n lämpötilaan, alkaa metaanin pyrolyysi - hajoaminen yksinkertaisiksi aineiksi:

Kun lämmitetään 1500 °C:n lämpötilaan, asetyleenin muodostuminen on mahdollista:

4. Isomerointi. Kun lineaarisia hiilivetyjä kuumennetaan isomerointikatalyytillä (alumiinikloridilla), muodostuu aineita, joissa on haarautunut hiilirunko:

5. Aromatisointi. Alkaanit, joiden ketjussa on vähintään kuusi hiiliatomia, syklisoituvat katalyytin läsnä ollessa muodostaen bentseeniä ja sen johdannaisia:

Alkaanit osallistuvat reaktioihin, jotka etenevät vapaaradikaalimekanismin mukaisesti, koska alkaanimolekyylien kaikki hiiliatomit ovat sp 3 -hybridisaatiotilassa. Näiden aineiden molekyylit rakennetaan käyttämällä kovalenttisia ei-polaarisia C-C-sidoksia (hiili-hiili) ja heikosti polaarisia C-H-sidoksia (hiili-vety). Ne eivät sisällä alueita, joissa elektronitiheys on kasvanut tai pienentynyt, tai helposti polarisoituvia sidoksia, eli sellaisia ​​sidoksia, joissa elektronitiheys voi siirtyä ulkoisten tekijöiden vaikutuksesta (ionien sähköstaattiset kentät). Näin ollen alkaanit eivät reagoi varautuneiden hiukkasten kanssa, koska alkaanimolekyylien sidokset eivät katkea heterolyyttisellä mekanismilla.